¿Cómo P-metoxi anilina es una base más fuerte que la anilina mientras que p-Nitro anilina es débil?

Dos perspectivas, puedes elegir:

  1. Las anilinas son bases de Bronsted. La fuerza comparativa de una serie de bases de Bronsted siempre se explica en términos de la estabilidad comparativa de sus ácidos conjugados correspondientes . Más estable es el ácido conjugado ( pka inferior), más fuerte es la base de Bronsted. Ahora mirando la siguiente figura, ¿cuál crees que debería ser más básico?

  1. Las anilinas también son bases de Lewis por definición. La fuerza comparativa de una serie de bases de Lewis siempre se explica en términos de la disponibilidad comparativa de un par de electrones solitarios sin enlaces sobre los centros de anilina Nitrógeno . A mayor disponibilidad, más fuerte es la base de Lewis. Ahora mirando la siguiente figura, ¿cuál crees que debería ser más básico?

¡Creo que lo tienes ahora, sigue comparando más ácidos y bases fuertes!

Los grupos + R siempre aumentan la basicidad porque aumentan la densidad de electrones en el anillo de benceno, por lo que LP del átomo de nitrógeno ya no está disponible para resonancia.

El grupo nitro es el grupo -R y -R disminuye la basicidad porque disminuyen la densidad de electrones en el benceno para que el LP del nitrógeno entre al anillo y la fuerza básica disminuya.