Química orgánica: ¿el producto de SN1 u otras reacciones similares es siempre racémico? ¿Los enantiómeros se forman siempre en una proporción perfecta de 1: 1?

La desviación estándar de la distribución binomial es proporcional a la raíz cuadrada del número de ensayos.

Si lanzas una moneda 100 veces, la desviación estándar es 5. 95% del tiempo que aterrizas dentro de dos desviaciones estándar de la media, lo que significa que con un 95% de probabilidad el número de caras estará entre 40 y 60.

Si lanza una moneda 10000 veces, la desviación estándar será 50, por lo que con un 95% de probabilidad, el número de caras estará entre 4900 y 5100. Del mismo modo, si lanza una moneda 1000000 veces, con un 95% de probabilidad, el número de caras será Entre 499000 y 501000.

Como puede ver, aunque la desviación estándar está aumentando, su tamaño en relación con el número total de ensayos está disminuyendo en la misma proporción, es decir, como la raíz cuadrada inversa del número de ensayos. Por lo tanto, con los ensayos [matemática] 10 ^ {20} [/ matemática] (una cifra muy baja de cuántas moléculas podría haber en su muestra), es probable que el exceso enantiomérico sea del orden de [matemática] 10 ^ {- 10} [/ matemáticas]. Es seguro decir que tal mezcla es racémica.

En realidad, la mayoría de las reacciones SN1 proceden con más inversión que retención. Ver: par iónico íntimo. Por supuesto, si el reactivo es racémico, el producto también será racémico.

De hecho, diría que los productos no son necesariamente racémicos. Puede haber una gran cantidad de agentes estéricos que pueden interferir con un ataque nucleófilo que resulta en alguna estereoespecificidad. Además, dependiendo de las velocidades de reacción, el grupo saliente puede actuar como un estérico.

como Christopher dijo que la racemización perfecta puede no ocurrir si el ataque nucleofílico se estéricamente obstaculiza. Como por ejemplo, en 1 N-dimetilamina 2 tosilato (en su forma diaxial ) el -OTs es un muy buen grupo saliente y facilita SN1 rxn pero si el nucleófilo utilizado es anión carboxilato , el producto invertido resulta ser la mayoría sobre el producto retenido esto se debe a que el anión carboxilato que se aproxima a lo largo de la dirección en la que sale -OTs es interferido estéricamente por el grupo saliente, así como por la amina voluminosa