¿Cuál es la reacción de Wurtz?

La reacción de Wurtz es un método de preparación de alcanos superiores a partir de haluros de alquilo inferior. Esta es la reacción de acoplamiento. En esta reacción, los haluros de alquilo se hacen reaccionar con sodio metálico en presencia de éter seco.

Mediante este método, se pueden preparar alcanos superiores con un número par de átomos de carbono solamente.

Si dos haluros de alquilo diferentes se tratan con sodio metálico en presencia de éter seco, se obtiene una mezcla de tres productos diferentes.

REACCIÓN:

• En la reacción de Wurtz, dos moléculas de haluro de alquilo se acoplan en presencia de sodio metálico en éter anhidro o tetrahidrofurano para formar un nuevo enlace carbono carbono y, por lo tanto, se obtiene un alcano simétrico.
• 2R – X + 2Na → R – R + 2Na + X− Donde X = halógeno
• La reacción de Wurtz debe realizarse en condiciones anhidras porque el radical libre de alquilo formado (ver el mecanismo) durante la reacción es muy básico y puede extraer protones del agua.
• En el caso de los fluoruros de alquilo y arilo, así como los cloruros de arilo, el tetrahidrofurano se usa como disolvente en lugar de éter.
• La reacción de Wurtz se limita a la síntesis de alcanos simétricos con un número par de átomos de carbono solamente. El número de carbonos en el alcano es el doble que el haluro de alquilo (reacción de tipo n -> 2n)
• Si se usan haluros de alquilo diferentes, se forma una mezcla de alcanos. Por lo general, es difícil separar la mezcla y, por lo tanto, la reacción de Wurtz no es un método adecuado para sintetizar alcanos asimétricos.
• Por ejemplo, la reacción de Wurtz entre RX y R’-X produce no solo RR ‘sino también RR y R’-R’. Esta mezcla no se puede separar fácilmente.
• El metano no se puede preparar por este método.
• Una modificación de esta reacción que involucra haluros de alquilo y arilo se llama reacción de Wurtz-Fittig. Si solo los haluros de arilo se someten a acoplamiento, la reacción se llama reacción de Fittig.

Mecanismo

• Inicialmente se forma un radical libre de alquilo debido a la transferencia de un electrón del átomo de sodio.

R – X + Na → R • + Na + X−

• En el siguiente paso, se transfiere un electrón más del segundo átomo de sodio al radical libre para dar un ion de carbono.

R • + Na → R − Na +

• El anión alquilo así formado desplaza el ion haluro de la segunda molécula de haluro de alquilo. Es una reacción SN2.

R − Na + + R – X → R – R + Na + X−

DESVENTAJA:

• La reacción de Wurtz se limita a la síntesis de alcanos simétricos. Si dos haluros de alquilo diferentes se toman como reactivos, entonces el producto es una mezcla de alcanos que a menudo es difícil de separar ya que la diferencia en los puntos de ebullición de los productos es muy baja en estos casos
• El metano no se puede obtener por este método.
• La reacción falla en caso de haluros terciarios.

La reacción de Wurtz es una reacción en la que un haluro de alquilo se convierte en alcano mediante sodio y éter seco.

Como puede ver en la imagen de arriba, es posible hacer alcanos pares / simétricos. Sin embargo, es muy difícil formar alcanos impares / asimétricos porque cuando usamos dos haluros diferentes se forman tres productos. Como puede ver en la imagen que si usamos 2 moles de cloruro de metilo y si eso sufre una reacción de Wurtz, entonces el alcano final que obtenemos es etano. Sin embargo, cuando el metilo y el cloruro de etilo sufren una reacción de Wurtz, se forman tres productos, a saber, etano, propano y butano, que son muy difíciles de separar.

En la reacción de wurtz, dos haluros de alquilo similares reaccionan con sodio en presencia de éter seco para dar un alcano.

RX + 2Na + XR ——> RR + 2NaX

Desventaja:

• En presencia de éter húmedo, el ion OH interferirá con la reacción.
• Este método no puede usarse para preparar alcanos con un número impar de átomos de carbono *
• Si se usan dos alcanos diferentes, se forma una mezcla de alcanos que no se separa fácilmente.

La reacción de Wurtz es una reacción de acoplamiento. En esta reacción, dos haluros de alquilo reaccionan con sodio metálico en éter seco para formar un alcano superior. La reacción sigue el mecanismo de radícula libre.

2RX + M -> RR

En esta reacción, primero el metal proporciona un electrón al haluro y luego se forma un haluro metálico y una radícula de alquilo.

RX + M -> R • + M + X-

Luego, la radícula de alquilo acepta un electrón del metal y forma anión alquilo.

R • + M -> R-M +

Luego, el anión ataca el haluro de alquilo por el mecanismo SN2 y se forma un nuevo enlace covalente de carbono – carbono.

R- + RX -> RR + M + X-

No importa si ambos haluros de alquilo son iguales, pero cuando ambos haluros de alquilo son diferentes, el alquilo más pequeño se forma como un nucleófilo y el otro grupo alquilo ataca al alquilo que está menos impedido.

Hay una posibilidad más, si una molécula es tal que en la molécula están presentes dos grupos de haluros, entonces ocurre una reacción en cadena y se forma un compuesto cíclico, pero deberíamos considerar en esto que generalmente no se forman compuestos cíclicos de 4 carbonos y 3 carbonos debido a la tensión en el compuesto.

La reacción de Wurtz es una reacción de acoplamiento donde dos haluros de alquilo se acoplan en presencia de sodio para formar un nuevo alcano.

La reacción de Wurtz es una reacción de acoplamiento en química orgánica, química organometálica y polímeros recientemente inorgánicos del grupo principal, por lo que dos haluros de alquilo se hacen reaccionar con metal de sodio en solución etérea seca para formar un alcano superior.

La reacción consiste en un intercambio halógeno-metal que involucra la especie radical R • (de manera similar a la formación de un reactivo de Grignard) con la formación de enlaces carbono-carbono que ocurre en una reacción de sustitución nucleofílica.

La reacción de Wurtz se limita a la síntesis de alcanos simétricos.

Si hubiera escrito la misma pregunta en la barra de búsqueda de su navegador, esto es lo que habría encontrado en Wikipedia:

La reacción de Wurtz , llamada así por Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de acoplamiento en química orgánica, química organometálica y polímeros de grupos principales recientemente inorgánicos, mediante la cual dos haluros de alquilo reaccionan con sodio metálico en solución de éter seco para formar un alcano superior:

2R – X + 2Na → R – R + 2Na

+

X

–

También se han utilizado otros metales para efectuar el acoplamiento de Wurtz, entre ellos plata, zinc, hierro, cobre activado, indio y una mezcla de manganeso y cloruro de cobre.

[1]

La reacción relacionada con los haluros de arilo se llama reacción de Wurtz-Fittig. Esto se explica por la formación de radicales libres intermedios y su posterior desproporción para dar alqueno. La reacción de Wurtz ocurre a través de un mecanismo de radicales libres.

La reacción de Wurtz. La reacción de Wurtz, llamada así por Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de acoplamiento en química orgánica, química organometálica y polímeros de grupos principales recientemente inorgánicos, mediante la cual dos haluros de alquilo reaccionan con metal de sodio en solución de éter seco para formar un alcano superior: 2R-X + 2Na → R – R + 2Na

+

X.

El haluro de alquilo cuando se trata con sodio metálico, en presencia de medio de éter seco, da di-alcano.

2 RX + 2 Na – ›RR + 2 Na-X

Aquí, R es un grupo alquilo
X es un halógeno (F, Cl, Br, I)

Nota: el uso de éter seco aquí es para proporcionar una condición anhidra. Es porque en presencia de humedad, el sodio metálico reacciona vigorosamente con la humedad (agua).

Na + H2O – ›NaOH + H2

Esta base producida, NaOH reacciona con haluro de alquilo para producir alcohol.

RX + OH¯ – ›R-OH

p.ej :

CH3-Cl + Na – ›CH3-CH3 + NaCl

La reacción de Wurtz, llamada así por Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de acoplamiento en química orgánica, química organometálica y polímeros de grupos principales recientemente inorgánicos, mediante la cual dos haluros de alquilo reaccionan con metal de sodio en solución de éter seco para formar un alcano superior: 2R-X + 2Na → R – R + 2Na + X.

Dos moles de haluros de alquilo implican una reacción en presencia de Na para formar alcanos que se conoce como reacción

R-Cl + 2Na + Cl-R = R-R + 2 NaCl.

Estas reacciones proceden a través de intermedios radicales.

2R – X + 2Na → R – R + 2Na + X

Cuando dos moléculas de haluro de alquilo reaccionan con dos moléculas de sodio que se forma alcano superior, esto se llama reacción de wurtz.

Ejemplo: -2CH3Cl + 2Na = CH3CH3 + 2NaCl

La reacción de Wurtz , que lleva el nombre de Charles-Adolphe Wurtz , es una reacción de acoplamiento en química orgánica, química organometálica y polímeros inorgánicos de grupos principales, mediante la cual dos haluros de alquilo se hacen reaccionar con metal de sodio en solución etérea seca para formar un alcano superior: 2R-X + 2Na → R – R + 2NaX.

La reacción de Wurtz (también llamada acoplamiento de Wurtz) es una reacción orgánica que se usa para acoplar dos haluros de alquilo para formar un alcano usando metal de sodio. El mecanismo comienza con una sola transferencia de electrones (SET) del metal de sodio al haluro de alquilo, que se disocia para formar un radical alquilo y una sal de haluro de sodio. Otra molécula de sodio realiza otro SET al radical alquilo para formar un carbanión nucleofílico. Luego, el carbanión ataca a otra molécula de haluro de alquilo en una reacción de sustitución nucleofílica (SN2) para formar el producto acoplado final y otra molécula de sal de haluro de sodio.

2R-X + Na (éter) → RR + NaX

Es una reacción simétrica entre dos haluros de alquilo iguales con sodio en éter para generar alcanos.

los alcanos asimétricos pueden ser teñidos por este método usando dos haluros de alquilo diferentes. pero también producirá diferentes productos secundarios, lo que reducirá la eficiencia de la producción del producto máximo deseado.

Espero que esto ayude 🙂

La reacción de Wurtz es un método para sintetizar alcano a través de haluro de alquilo utilizando Na como reactivo.

Mecánicamente, el Na libera electrones que pueblan el orbital antienlace del enlace CX que se disocia y produce radicales alquilo. Estos radicales reaccionan entre sí para formar alcanos.

Hay 2 tipos de reacción de Wurtz, intermolecular e intramolecular, para formar alcano.

Si RX reacciona en Na / éter seco, el producto es RR pero 1,3 o 1, 4 o 1,5 dibromo alcano forma alcano cíclico. De nuevo, RX y R’X forman una mezcla de RR, RR ‘, R’R’.