Diferentes compuestos que contienen carbonilo muestran diferente reactividad frente al ataque nucleofílico en el carbonilo, que es el primer paso en la reacción entre una amina y un compuesto de carbonilo. La regla general es que cuanto más se retira el grupo de electrones al carbonilo, más reactivo es el carbonilo. Esto es fácil de entender: los grupos que extraen electrones aumentan la densidad de carga positiva en el carbono, lo que facilita el ataque nucleofílico.
En particular, los ácidos carboxílicos no son muy reactivos en comparación con las cetonas, ya que el -OH es mucho más donante de electrones que el alquilo. Las aminas no suelen reaccionar eficazmente con los ácidos carboxílicos a menos que el ácido carboxílico esté activado. (Esta es la razón por la cual un reactivo como la diciclohexilcarbodiimida (DCC) se usa típicamente en el laboratorio, y las enzimas se usan para realizar el acoplamiento in vivo ).
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