Necesito estar en desacuerdo con la pregunta.
Una reducción de abedul es una reducción con sodio o litio metálico a menudo realizado en amoníaco líquido y en presencia de un donante de protones como un alcohol:
- ¿Cuál es el p-metoxifenol o p-metilfenol más ácido?
- ¿Cuál es el nombre IUPAC para metano?
- ¿Cuál es más fuerte como base, F- o HSO4-?
- ¿Por qué el anillo de 3 miembros es más reactivo que el benceno?
- ¿Cuáles son los usos del tolueno?
El mecanismo es a través de un anión radical:
Lo que ya da una idea de por qué un fenol normalmente no reaccionará: en presencia de sodio, el fenol formará un fenóxido y aparentemente la energía de activación para formar un doble anión es demasiado alta.
Aunque hay algunas excepciones:
Los beta-naftoles son probablemente los ejemplos más conocidos, aunque podría no ser un buen ejemplo ya que es el anillo sin el grupo fenol el que se reduce:
Pero también los fenoles simples pueden reducirse cambiando el disolvente a etilendiamina. [1] (El amoníaco hierve a -33 ° C)
Lo mismo es cierto para los dobles enlaces en condiciones de abedul estándar (Na / NH3), un doble enlace no se reducirá. Solo doble voluntad conjugada. También se puede reducir un enlace triple al transalqueno, sin formación de un alcano.
(de Clayden, Greeves y Warren, 2a edición, pp. 682)
Pero si cambia las condiciones, será posible: por ejemplo, en presencia de donantes de protones como MeOH [2] o con Li en un disolvente de mayor ebullición [3]
Para concluir, todo dependerá de las condiciones.
Notas al pie
[1] Litio en etilendiamina: un nuevo sistema reductor para compuestos orgánicos1
[2] La reducción de olefinas simples con sodio y metanol en amoníaco líquido1
[3] Reducción de compuestos orgánicos por litio en aminas de bajo peso molecular. II Estereoquímica. Reducción química de un doble enlace no terminal aislado – Journal of the American Chemical Society (ACS Publications)
