La reacción que describe es la halogenación por radicales libres de un alcano. En general, Br reemplazará a H.
La reacción procede a través de un radical libre de alquilo en el átomo que eventualmente llevará el Br en el producto.
En el hexano, hay tres posibles productos monobromo: 1-bromohexano, 2-bromohexano y 3-bromohexano.
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Debido a que un radical libre de carbono se considera deficiente en electrones (aunque no tan deficiente en electrones como un carbocatión), los carbonos más altamente sustituidos son preferentemente bromados. (El razonamiento es el mismo que la regla de Markownikov para las reacciones de adición de alquenos). Sin embargo, esos carbonos son secundarios tanto en el 2 como en el 3-bromohexano, y realmente no hay nada que sugiera que uno u otro dominarán. Por lo tanto, los principales productos de mono-bromo serán una mezcla de 2 y 3-bromohexano.
Sin embargo, debido a que hay más hidrógenos en la posición 1 (y en la posición 6 equivalente), no cuente el 1-bromohexano. Probablemente también se formará algo de eso, aunque menos general que los otros dos isómeros constitucionales.
Por desgracia, también existe la probabilidad de que se formen productos polibromados hasta cierto punto. Esta tendencia puede controlarse parcialmente mediante una juiciosa selección de relaciones de reactivos. Cuando el alcano está en un gran exceso, es más probable que el hexano no reaccionado sea golpeado que el monobromohexano de concentración relativamente baja.
