Los tautómeros son isómeros de un compuesto que difieren solo en la posición de los protones y electrones. El esqueleto de carbono del compuesto no ha cambiado. Una reacción que implica una simple transferencia de protones de forma intramolecular se denomina tautomerismo.
Este compuesto mostrará tautomerismo ceto-enol.
El tautomerismo de ceto-enol es un proceso muy común, y es catalizado por ácido o base. Típicamente, la forma ‘ceto’ del compuesto es más estable, pero en algunos casos la forma ‘enol’ puede ser más estable.
El tautomerismo ceto-enólico es un rápido equilibrio químico entre una forma ceto y enólica de un compuesto carbonílico.
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La forma ceto suele ser la más estable, pero algunas características estructurales pueden favorecer el enol.
Debe haber un sp3
α-hidrógeno al lado del carbono carbonílico para que ocurra tautomerismo.
El α-hidrógeno termina en el átomo de oxígeno y se forma un enlace C = C entre el carbono α y el carbono carbonilo original.
Este compuesto tiene un sp³ α-hidrógeno en C-6 que puede formar un enol en C-1. También tiene un α-hidrógeno en C-5 que puede formar un enol en C-4. El enol formado es benceno-1,4-diol (hidroquinona):
La estabilización de resonancia en el anillo de benceno conduce la posición de equilibrio hacia la forma enólica.
Otro compuesto no tiene átomos de sp-α-hidrógeno, por lo que no puede sufrir tautomerismo ceto-enólico.
El siguiente nivel
Un α-hidrógeno no es necesario si el grupo carbonilo está conjugado y hay un γ-hidrógeno.
Por ejemplo, en 6,6-dimetilciclohex-2-enona, el γ-hidrógeno es ácido porque su base conjugada se estabiliza por resonancia con el grupo carbonilo.
Por lo tanto, el compuesto muestra tautomerismo.
En nuestro compuesto, la tautomerización es al revés, es decir, de ceto a enol. Y hay otro punto a considerar. Dado que el anillo de benceno es extremadamente estable, habrá dos cambios, dando fenol (un compuesto aromático y por lo tanto estable) como producto final. 