Como Michael mencionó, la regla de Markovnikov es una de las formas de predecir isómeros. Sin embargo, hay tantos isómeros: isómeros constitucionales, estereoisómeros, diastereómeros, etc. También debe tener en cuenta que hay muchas excepciones con reglas que llevan el nombre de un químico. Un ejemplo es agregar HBr y (PhCO2) 2 o algún iniciador radical al isobuteno que da como resultado un aducto anti-Markovnikov; en este caso, sería el carbono con el menor número de hidrógenos el que tiene otro. Otras reglas que recuerdo directamente de mi cabeza son la regla de Cram para los compuestos de carbonilo alfa-sustituidos y la endo-regla para las reacciones de Diels-Alder; sin embargo, como dije anteriormente con la regla de Markovnikov: hay excepciones. La regla de Cram a menudo explica el producto correcto con la justificación incorrecta, y falla cuando hay un agente quelante; la endo-regla también falla cuando no hay orbitales pi cerca para interactuar con la parte posterior del dieno.
La mayoría de las veces tendrías que considerar el mecanismo de reacciones. Eso significa que tendrías que dibujar flechas rizadas y medias flechas, ganchos como los llamo, para descubrir el producto. A menudo, también debe tener en cuenta el choque estérico, la tensión anular, los centros electrofílicos y nucleófilos y los reordenamientos (tanto escalonados como concertados, ya que, por pasos, generalmente es iónico, como el cambio de 1,2-meturo, el cambio de 1,2-hidruro, etc.) . La regla universal que funciona la mayor parte del tiempo es que con los reactivos y materiales de partida dados, la naturaleza ama la parsimonia y favorece la molécula con la menor energía posible. Un ejemplo clásico es la regla de Zaitsev (o la regla de Saytzeff) que favorece al alqueno con la mayor cantidad de sustituyentes.
Por último, puedo sugerir un libro de texto: es de Clayden, Greeves y Warren, Organic Chemistry 2nd Ed. OUP ¡No menciona reglas con nombres, pero enseña química real con razonamiento sólido! Sin embargo, permítanme agregar un descargo de responsabilidad: ciertamente no es que esté afiliado a ninguno de los autores para comercializar este producto.
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