¿Por qué el P-nitroclorobenceno se somete a una sustitución nucleofílica más rápido que el clorobenceno? Explicar con la estructura resonante.

Estructuras resonantes e híbridas de 4-nitro-1-clorobenceno (p-nitroclorobenceno).

Estructuras resonantes de clorobenceno.


De acuerdo con Wikipedia,

En química orgánica e inorgánica , la sustitución nucleofílica es una clase fundamental de reacciones en las que un nucleófilo rico en electrones se une selectivamente o ataca la carga positiva o parcialmente positiva de un átomo o un grupo de átomos para reemplazar un grupo saliente ; El átomo positivo o parcialmente positivo se denomina electrófilo . La entidad molecular completa de la que forman parte el electrófilo y el grupo saliente generalmente se denomina sustrato .


Hablando en palabras extremadamente simples, un cuerpo cargado negativamente o rico en electrones” ataca a un “cargado positivo o escaso de electrones o menos denso con nube de electrones”.


Ahora, como puede ver allá arriba en las estructuras resonantes, la nube de electrones en p-nitrobenceno es menos densa debido a la contribución del grupo nitro en la resonancia. Que de este modo se generaliza como el grupo Nitro que se desactiva en la naturaleza.

Del mismo modo, en el caso del clorobenceno, el híbrido de resonancia (que supuestamente dejé fuera para que dibujes) es comparativamente más denso en el anillo de benceno por razones obvias. Que de este modo se generaliza como el grupo Chloro que se activa en la naturaleza.

Ahora, considere un cuerpo que necesita un lugar donde haya menos carga negativa. ¿A dónde debería ir? Supongo que el nitrobenceno ya que tiene una baja densidad de nubes de electrones. Por lo tanto, el p-nitrobenceno sufre reacciones SN más rápido que el clorobenceno.


Espero que esto ayude. Si no, puedes enviarme un mensaje en cualquier momento.

Saludos,

Ayushmaan