Depende de a qué hidroxianilina se refiera ( p-, m- u o- ). De todos modos, analicemos cada uno de ellos.
- p-hidroxianilina
- m-hidroxianilina
- o-hidroxianilina
- fenol
- p-hidroxianilina
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2. m-hidroxianilina
3. o-hidroxianilina
4. fenol
Arreglemos primero en el orden de las concentraciones ácidas porque tenemos un grupo -OH común en todos ellos. Lo único que los diferencia son las posiciones del grupo -NH2 . Para encontrar fuerzas ácidas, eliminamos un hidrógeno ácido del grupo -OH para hacer sus correspondientes bases conjugadas. Cuanto más estable sea la base conjugada, más ácido será el compuesto original.
Las bases conjugadas correspondientes son:
de p-hidroxianilina
de m-hidroxianilina
de o-hidroxianilina
de fenol
Las bases conjugadas de 2 y 4 son estables que las de 1 y 3 porque en 1 y 3 la densidad de carga sobre el átomo de -O (oxígeno) aumenta debido al efecto mesomérico (efecto + M) del grupo -NH2 . Entonces tendremos el orden de Estabilidad (de base conjugada) y, por lo tanto, el orden de Fuerza ácida como-
2,4 > 1,3
Entre las bases conjugadas de 2 y 4, la base conjugada de 2 es más estable que 4 debido al efecto inductivo (-I efecto) del grupo -NH2 .
Entre las bases conjugadas de 1 y 3, la base conjugada de 3 es más estable que 1 debido al efecto inductivo (efecto -I) del grupo -NH2 en la posición meta (m) . La posición meta está más cerca que la posición para y, por lo tanto, retira más densidad electrónica del átomo -O .
Tenemos los pedidos como-
- Orden de estabilidad de las bases conjugadas: 2> 4> 3> 1
- Orden de la fuerza ácida: 2> 4> 3> 1 (cuanto más estable sea la base del conjugado, más ácido será el compuesto original).
- Orden de fuerza básica: 1> 3> 4> 2 (opuesto al orden de fuerza ácida).
Por lo tanto, la para- y la ortohidroxianilina son más básicas que el fenol, pero la metahidroxianilina es menos básica que el fenol.