La basicidad de las aminas a menudo se discute indirectamente en términos de la acidez de sus respectivos ácidos conjugados.
La anilina, más adecuadamente, su ácido conjugado, tiene un pKa de 4.6.
La p-bromoanilina tiene un pKa = 3.86
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m -Bromoanilina tiene un pKa = 3.58
Un pKa más alto del ácido conjugado significa que la sustancia es una base más fuerte.
La p -bromoanilina es la base más fuerte que la m -bromoanilina.
Para explicar esto necesitas saber que
Un átomo de halógeno:
- dona electrones por resonancia ( + R )
- retira electrones a través de un inductivo efecto. ( -I )
El ligero efecto de resonancia donadora de electrones (+ R) de un sustituyente bromo es mucho menos importante que su efecto inductivo de extracción de electrones (-I). por lo tanto, las tres bromoanilinas (o-, m- y p-) son bases más débiles que la anilina. (Debido al efecto orto, la o-bromoanilina es una base más débil).
Dado que en p -bromoanilina los efectos (+ R) y (-I) operan juntos y en m -bromoanilina solo funciona el efecto (-I), la p -bromoanilina es la base más fuerte que la m -bromoanilina.
