De hecho, debido a su mayor electronegatividad, el oxígeno es el peor donante de electrones de los dos elementos. En ambas moléculas hay dos enlaces [matemáticos] \ pi [/ matemáticos] entre átomos de carbono y un heteroátomo con dos electrones no apareados, ubicados paralelos a ellos, por lo que se aplica la regla de Huckel [4n + 2] y el compuesto es aromático. Ahora aquí es donde entra en juego la donación de electrones. El oxígeno atrae sus electrones con más fuerza que el azufre, por lo que la deslocalización en tiofeno es más prominente. Por lo tanto, la estabilización aromática es más fuerte en tiofeno, lo que lo hace menos reactivo que el furano. De hecho, el furano puede reaccionar como un dieno, por ejemplo en una reacción de Diels-Alder, mientras que el tiofeno no.
Si compara las propiedades de dienos y benceno, los primeros pueden reaccionar fácilmente con los electrófilos. El benceno requiere ácido de Lewis como catalizador y calentamiento para que ocurra la sustitución electrofílica.
el azufre debería donar la misma cantidad de electrones al hetereociclo.
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El hecho de que la estructura de Lewis diga que ambos elementos tienen la misma cantidad de electrones, no significa que tengan la misma probabilidad de compartirlos. Los bonos no tienen un orden entero como se nos enseña en la escuela secundaria. Siempre es “algo intermedio” simple, doble o triple.
