Si hay rotación libre en los enlaces simples de CH, ¿por qué los carbonos quirales tienen isómeros ópticos? ¿No pueden simplemente rotar su posición para ser idénticos?

No hay forma de rotar esta molécula para que coincida con su imagen especular.

Tenga en cuenta las imágenes especulares de arriba. La conversión de la molécula de la izquierda a la molécula de la derecha requeriría romper dos enlaces químicos (por ejemplo, los enlaces C-Br y C-Cl), intercambiar átomos y luego reformar los enlaces con los átomos de Cl y Br en sus nuevas posiciones. . Las dos formas de bromocloroyodometano no pueden rotarse suavemente entre sí.

Si construye un modelo tridimensional, uno ve que los centros quirales son claramente distinguibles entre enantiómeros. Sin embargo, el carbono marcado “no es un centro quiral” puede girar libremente y no es distinguible entre enantiómeros.

Aquí hay un famoso ejemplo de cómo un centro quiral marcó la diferencia en las propiedades químicas de un compuesto en los sistemas biológicos.

Por qué la talidomida es importante para la separación quiral – Averica