No diría que es mucho menos fácil que, por ejemplo, la sustitución en [math] sp ^ 2 [/ math] carbon, porque todo depende de las condiciones y los reactivos. Además, hay dos tipos de sustitución en [math] sp ^ 3 [/ math] carbon: [math] S_N1 [/ math] y [math] S_N2 [/ math].
Las reacciones [matemáticas] S_N1 [/ matemáticas] ocurren en aquellos compuestos que forman cationes de carbenio relativamente estables. La velocidad de reacción de la sustitución nucleófila monomolecular depende de la estabilidad de los cationes de carbenio, es decir, con qué facilidad se forman. No son más rápidos si usamos nucleófilos más fuertes.
Por otro lado, las reacciones [matemáticas] S_N2 [/ matemáticas] ocurren cuando hay un buen acceso al orbital molecular antienvejecimiento, que es del lado opuesto del grupo de enlace de partida de carbono. Estas reacciones son más rápidas, cuando el nucleófilo es más fuerte y cuando hay poca ocultación estérica.
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Las sustituciones en [math] sp ^ 2 [/ math] carbon son rápidas si el grupo saliente es bueno, por ejemplo, cloruro. De lo contrario, no son tan rápidos. El primer paso de estas sustituciones es un ataque nucleofílico sobre el carbono y la formación de intermediario tetraédrico. Este paso es rápido, porque hay una carga positiva parcial en el carbono debido a la presencia de oxígeno. El intermedio tetraédrico tiene dos opciones: formar el compuesto original rompiendo el enlace C – nucleófilo o romper el enlace C – grupo saliente. Aquí, la capacidad de dejar el grupo para irse es muy importante. Cuanto mejor sea el grupo saliente, más producto se formará y la reacción será más rápida.
En resumen, no es necesariamente cierto que las reacciones en [math] sp ^ 3 [/ math] carbon sean más lentas que en [math] sp ^ 2 [/ math] carbon.
