Bueno, la disponibilidad de reactivos de alquil litio es una buena ventaja, ya que tienden a reaccionar mucho más limpiamente.
Sin embargo, son los más básicos (en el sentido de Bronsted-Lowry “Se quemará a través de tu ser orgánico realmente mal”).
Como cualquiera que haya tomado el laboratorio orgánico del primer semestre sabe, la INICIACIÓN de la reacción de Grignard, la reacción por la cual el alquil-Br o el alquil-Cl reacciona con el Mg, es … y voy a usar el término técnico aquí: una verdadera perra. Al igual que para lograr una masa crítica de un radioactivo para mantener una reacción de fisión, debe tener suficiente Mg libre para iniciar la conversión de radicales de alquil-Br a alquil-MgBr. Generalmente lo hace agitando el matraz, agregando algunos iniciadores radicales finamente pulverizados como catalizador, etc.
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Y eso es solo para hacer el reactivo de Grignard. Además, dado que está lidiando con reacciones radicales, siempre está equilibrando la propagación con la terminación, y la terminación aquí puede ponerse fea: generalmente termina con un poco del dímero y varias cantidades de polímero plástico en el fondo, arruinando tu rendimiento.
Entonces, ¿no sería NIZA si pudiéramos obtener un reactivo que reaccione como un Grignard pero que sea lo suficientemente estable como para comprarlo en el estante?
Sí lo haría.
Y ahora los tenemos: los reactivos de alquil litio.
No los derrames.
