Hay dos reacciones muy diferentes, que se pueden llamar “bromación de metilbenceno”. Uno es más preciso llamado bromación electrofílica y el segundo es radical. La bromación electrofílica ocurre cuando el metilbenceno se trata con bromo con catalizador de ácido de Lewis (a menudo formado in situ por reacción de bromo con hierro). El producto es una mezcla de orto-, meta- y para-clorometilbencenos. Los orto y paraisómeros son importantes y el metaisómero es un producto menor.
La bromación radical usa bromo sin agregar catalizador de ácido de Lewis. La iniciación a menudo se realiza utilizando iniciadores UV o radicales, como AIBN o peróxido de benzoilo. Alternativamente, se puede usar NBS. El producto es principalmente bromometilbenceno.
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