¿Por qué los alquenos y alquinos son más ácidos que los alcanos?

Había respondido esta pregunta bajo un encabezado diferente anteriormente; una parte de eso se reproduce aquí:

Hay varios puntos que debemos considerar y, cuando se ve de manera colectiva, el concepto se volverá significativo;

(nota: es el átomo de C que se está discutiendo a continuación);

Etapa I de la discusión.

Supongo que está bastante familiarizado con la hibridación y la diferencia entre la hibridación sp, sp2 y sp3; El orbital sp híbrido se compone de un orbital s y un orbital p, por lo que se dice que tiene un 50% de caracteres y un 50% de caracteres p; El orbital híbrido sp2 tiene, por lo tanto, 33,3% de carácter y 66,7% de carácter p; El orbital híbrido sp3 tiene un 25% de carácter y un 75% de carácter p;

El siguiente concepto que se revisará aquí es el del número cuántico de momento angular (l); El valor l es 0 para los orbitales s, mientras que es 1 para los orbitales p; Por lo tanto, generalmente consideramos que los electrones en los orbitales s tienen menor momento angular en comparación con los de los orbitales p; A continuación, debemos comprender el impacto del momento angular en el camino de los electrones alrededor del núcleo; cuanto mayor es el valor “l”, mayor es el momento angular y, por lo tanto, más elíptica es la trayectoria del electrón alrededor del núcleo; En este contexto, tenga en cuenta que los electrones s tienen una trayectoria circular alrededor del núcleo, por lo que la forma del orbital s es esférica. Por lo tanto, cuanto mayor es el valor “l”, más se alejan los electrones del núcleo. Por lo tanto, los electrones s muestran una tendencia máxima a permanecer cerca del núcleo;

Mantenerse cerca del núcleo ahora debe entenderse de manera diferente; significa que el átomo de C tiene una mayor tendencia a atraer electrones s (en comparación con los electrones p);

Ahora, traigamos orbitales híbridos; ahora podemos decir con seguridad que cuanto mayor es el carácter s en un orbital híbrido, mayor es la tendencia de los electrones a permanecer cerca del núcleo;

Por lo tanto, ahora podemos concluir que los electrones sp se encuentran más cerca del núcleo C mientras que sp2 se encuentra un poco más lejos, mientras que sp3 están más lejos en comparación;

Etapa II de la discusión.

Todavía tenemos que discutir la acidez en relación con los conceptos anteriores; sabemos por definición que un ácido es un donante de protones; también según la definición de Lewis, un ácido es un aceptor de electrones; por lo tanto, si el átomo central en una molécula covalente tiene que exhibir un carácter ácido, entonces debería mantener los electrones más cerca.

Así, un átomo de C con hibridación sp exhibe el mayor carácter ácido en comparación con un átomo de C con hibridación sp2 o sp3;

Visto de manera diferente, un átomo de C hibridado sp tiene una capacidad de donación de protones más fuerte (ácida) que un átomo de C hibridado sp2;

Etapa III de la discusión.

Ahora, tomemos un ejemplo; consideremos Ethene (C2H4) en el que los átomos de C están hibridados sp2 y Ethyne (C2H2) en el que los átomos de C están hibridados sp; Entonces podemos concluir con seguridad que el etino es más ácido que el eteno; este es de hecho el caso;

C2H4 + Na ———-> Sin reacción; ya que no hay hidrógenos reemplazables ya que su carácter es menos ácido;

C2H2 + Na ———-> C2HNa; Sal de sodio de etino; Esta reacción puede extenderse aún más para reemplazar el otro hidrógeno también, lo que da como resultado la sal disódica de etino; (dicho sea de paso, estos dos compuestos son puntos de partida importantes para sintetizar alquinos superiores; es decir, ascendente de la serie homóloga);

Espero que el concepto ahora sea claro;

Los átomos de carbono en los alquinos se hibridan sp
Alkenes sp2
Alcanos sp3
Por lo tanto,% s carácter -50,33,25 resp.
Un electrón en p orbital está a una distancia mayor del núcleo y se mantiene relativamente flojo, mientras que un electrón en s orbital está más cerca del núcleo y se mantiene más apretado.
Así, en estado hibridado, la electronegatividad del carbono aumenta con el aumento del carácter s.
Por lo tanto, los alquinos pueden perder un protón con relativa facilidad.

La naturaleza ácida depende del% de carácter s. A medida que aumenta el% de caracteres s, aumenta la naturaleza ácida. En los alcanos, el carbono se hibrida sp3 y tiene solo un 25% de carácter s, en los alquenos, el carbono tiene hibridación sp2 y, por lo tanto, tiene un 33,3% de carácter s. Finalmente, en los alquinos el carbono es sp híbrido que tiene un 50% de carácter s.

El orden de la naturaleza ácida es,

Alquinos> Alquenos> Alcanos

Los alquenos y alquinos son carbono doble y triplemente unido que tienen hibridación sp2 y sp respectivamente … Debido a que el carácter s aumenta, lo que aumenta el carácter ácido, pero los alcanos están unidos individualmente con hibridación sp3 donde el carácter p es más dominante que el carácter s, lo que disminuye el carácter ácido.

Alquinos> Alquenos> Alcanos (en términos de acidez)

Dado que los alquinos se hibridan sp y el carácter “s” es 50%, lo que indica una mayor abundancia de “s” en comparación con otras hibridaciones que son sp2 y sp3 donde los caracteres “s” son 33% y 25% respectivamente.

Y sabemos más que la abundancia de “s” más es la electronegatividad del compuesto porque “s” está cerca del núcleo

Por lo tanto, los alquinos son más ácidos y electronegativos que los alquenos y alcanos.

Estimado, a medida que la EN del átomo de C aumenta, la naturaleza ácida del átomo de H unido también aumenta a medida que la EN del átomo de C hibridado sp es más alta debido al 50% de s; el carácter de su átomo de H es más ácido que el alqueno que tiene sp2 C-ATOM y finalmente los alcanos que tienen sp3 C-atom.

Básicamente debido a su hibridación.

Alkane es sp3

Alkene es sp2

Alkyne es sp

Se observa que cuando estos anteriores reaccionan con Na, el alquino reacciona más rápido, lo que significa que es ácido que otros.

¡Los alquinos están en estado híbrido sp con un carácter del 50%! ¡Lo que les permite perder hidrógeno más fácilmente en comparación con los alcanos y alquenos, por lo tanto, es más ácido!

Tienen enlaces dobles y triples, quieren saltar a enlaces simples y, por lo tanto, intentar ganar electrones, lo que de alguna manera está relacionado con su comportamiento ácido.