¿Cómo se determina la estructura química de un compuesto orgánico?

Primero, una muestra del compuesto se purifica utilizando técnicas de laboratorio estándar. Por ejemplo, si el compuesto es un sólido, el paso final de purificación generalmente será la recristalización. Si es un líquido, los químicos a menudo intentarán convertirlo en un sólido si es posible formando una sal.

La muestra purificada se somete luego a diversas formas de análisis. Por ejemplo, la espectroscopía IR le dice qué grupos funcionales están probablemente presentes en la molécula. La espectrometría de masas y la espectroscopía de RMN se pueden usar para determinar la conectividad real. La difracción de rayos X le brinda información sobre la estructura de la forma cristalina de un compuesto sólido. Obviamente, para moléculas grandes, la aplicación de estas técnicas está lejos de ser trivial. Mi instructor de síntesis orgánica dijo en una conferencia que hay personas que se especializan en determinar estructuras usando estas técnicas, llamadas químicos de caracterización .

El paso final, después de que los químicos de caracterización hayan determinado la estructura más probable para una sustancia particular, es sintetizar esa estructura. Si los espectros coinciden, la estructura se considera confirmada. (En realidad, también debe verificar que haya sintetizado el enantiómero correcto, tal vez por difracción de rayos X, rotación específica o espectroscopía de dicroísmo circular, como lo señaló el usuario de Quora en los comentarios. De hecho, la síntesis de clorofila de Woodward hizo el enantiómero de la clorofila natural).

Una técnica muy utilizada para determinar la estructura de compuestos orgánicos y complejos organometálicos es la difracción de rayos X de un solo cristal.

Para esta técnica, primero debe hacer un solo cristal de dimensiones apreciables, como 100 micras en cada sentido. La difracción de rayos X en este cristal resulta “directamente” en una estructura tridimensional del compuesto en fase sólida donde las posiciones atómicas se conocen con una precisión muy alta (precisión mejor que una centésima de las distancias interatómicas). Como Brian Bi ya mencionó brevemente en su respuesta, esta técnica también determinará la estructura absoluta (quiralidad / mano) de la molécula. Aunque la precisión de la ubicación es indiscutible, a veces es difícil usar estas técnicas para determinar con precisión qué átomos hay en la estructura. Por lo tanto, el conocimiento de la química de los elementos involucrados y un análisis de composición elemental pueden ser útiles para la interpretación de los resultados en casos más difíciles.