Respuesta corta:
El doble enlace en el segundo anillo (B) en el colesterol no tiene isomería cis-trans porque la forma del anillo y las longitudes de los enlaces inteatómicos obligan a que la configuración del carbono sea la única que puede ser físicamente.
Respuesta más larga:
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Dos átomos unidos por un doble enlace no pueden girar libremente sobre el enlace: la estructura impone un eje de rotación fijo. En el caso de dos átomos de carbono, cada uno puede tener otros dos átomos o restos moleculares unidos a sus otros dos enlaces de valencia. Esto significa que hay dos configuraciones posibles, no libremente convertibles, para esas piezas adicionales, que se muestran en la imagen como 4 bolas de colores diferentes:
Estas dos configuraciones se denominan cis (mismos lados) y trans (lados opuestos), y la denominación depende de cuál de las 4 piezas se considera principal o importante. En la imagen de arriba podemos tomar las dos piezas grandes, verde y azul, como las principales, y decir que la primera molécula es trans y la segunda cis.
Para la molécula de colesterol
el doble enlace entre los átomos 5 y 6 en el anillo B no puede ser físicamente “intercambiado” cis-trans como se muestra en el ejemplo de color anterior. Tenga en cuenta que el átomo 6 tiene un átomo de hidrógeno “hacia abajo” (no se muestra, como es la convención) y un átomo de carbono en la posición 7. Cambiar esos dos átomos requeriría arrastrar los carbonos 8 y 9 (junto con todo lo que están unidos) a las posiciones eso se superpondría con otros átomos (como 10, 5 y 4, como mínimo) y también obligaría a los enlaces a “estirarse” más allá de lo que los enlaces CC pueden soportar sin romperse. El resultado sería una molécula rota, y no colesterol.
TL; DR
El doble enlace entre los átomos 5 (común a ambos anillos A y B) y 6 (anillo B) de colesterol tiene la configuración que tiene debido a restricciones físicas y geométricas. No es posible la isomerización cis-trans sin romper las leyes de la física o la molécula.
Si no cree o no puede visualizar la razón, es hora de ensamblar los 4 anillos básicos (o solo los anillos A y B, eso debería ser suficiente) usando las piezas de ensamblaje de la molécula de bola y resorte, como por ejemplo Conjuntos de modelos moleculares. ¡Diversión para toda la familia!
