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Veo que el libro parece tener un error, ya que la línea discontinua en el segundo paso debería llevar un átomo de cloro. Volví a mirar esto y, según tengo entendido, me preguntas por qué el libro solo me ubica en el carbono primario y no en el secundario, ¿verdad?
Mi respuesta estaría relacionada con lo que escribí a continuación. Es fácil que I-, como nucleófilo, ataque al carbono primario y que Cl- se vaya. Sería más difícil, aunque no totalmente imposible, atacar al carbono secundario. Lo que lo dificultaría serían las interacciones estéricas desfavorables. Imagina que me acerco a la molécula en el sitio del carbono secundario. Se “chocaría” con las ramas derivadas del carbono secundario.
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Tiene razón al preguntar por qué el libro no muestra productos mayores y menores. Por lo general, los ejercicios solo solicitan productos importantes, a menos que se especifique, pero mantienen esta mentalidad. Es genial que no estés satisfecho con solo los resultados del libro.
Respuesta anterior:
Porque el cloro es un buen grupo saliente. Si yo atacara otros carbonos, la reacción no ocurriría en absoluto, porque sus hipotéticos grupos salientes serían hidrógenos, que no son buenos grupos salientes. Hay cuatro factores a tener en cuenta con respecto al éxito de una reacción SN2:
- naturaleza del sustrato (cuanto más libre, mejor)
- naturaleza del grupo saliente (cuanto más estabiliza la carga negativa, mejor)
- naturaleza del nucleófilo (cuanto menos obstaculizado y propenso a donar electrones, mejor)
- naturaleza del solvente (generalmente, cuanto menos prótico, mejor)
Su pregunta sería válida en casos de carbocationes, que están presentes en SN1. En SN1, se producen reordenamientos y el nucleófilo no siempre ataca al carbono donde se encontraba el grupo saliente. En cambio, después de que el grupo saliente se va, ocurren reordenamientos y el carbono que es atacado por los nucleófilos cambia.
Además, su observación del número de moléculas de Avogradro se vuelve válida en SN1, pero no en términos del carbono de ataque (es relativamente fácil qué carbono será el más atacado), sino más bien la posición del nucleófilo cuando ataca el carbono específico : desde el frente de la parte trasera.
Explicaré más sobre esta cuestión. Mientras tanto, le recomendaría que piense en la reacción considerando los reactivos que ve en el papel. Es cierto que las moléculas en las reacciones reales son más numerosas, pero todo lo que hacen primero debe explicarse en teoría, en papel.