¿Qué papel juega la molaridad en las reacciones orgánicas?

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Veo que el libro parece tener un error, ya que la línea discontinua en el segundo paso debería llevar un átomo de cloro. Volví a mirar esto y, según tengo entendido, me preguntas por qué el libro solo me ubica en el carbono primario y no en el secundario, ¿verdad?

Mi respuesta estaría relacionada con lo que escribí a continuación. Es fácil que I-, como nucleófilo, ataque al carbono primario y que Cl- se vaya. Sería más difícil, aunque no totalmente imposible, atacar al carbono secundario. Lo que lo dificultaría serían las interacciones estéricas desfavorables. Imagina que me acerco a la molécula en el sitio del carbono secundario. Se “chocaría” con las ramas derivadas del carbono secundario.

Tiene razón al preguntar por qué el libro no muestra productos mayores y menores. Por lo general, los ejercicios solo solicitan productos importantes, a menos que se especifique, pero mantienen esta mentalidad. Es genial que no estés satisfecho con solo los resultados del libro.

Respuesta anterior:

Porque el cloro es un buen grupo saliente. Si yo atacara otros carbonos, la reacción no ocurriría en absoluto, porque sus hipotéticos grupos salientes serían hidrógenos, que no son buenos grupos salientes. Hay cuatro factores a tener en cuenta con respecto al éxito de una reacción SN2:

  • naturaleza del sustrato (cuanto más libre, mejor)
  • naturaleza del grupo saliente (cuanto más estabiliza la carga negativa, mejor)
  • naturaleza del nucleófilo (cuanto menos obstaculizado y propenso a donar electrones, mejor)
  • naturaleza del solvente (generalmente, cuanto menos prótico, mejor)

Su pregunta sería válida en casos de carbocationes, que están presentes en SN1. En SN1, se producen reordenamientos y el nucleófilo no siempre ataca al carbono donde se encontraba el grupo saliente. En cambio, después de que el grupo saliente se va, ocurren reordenamientos y el carbono que es atacado por los nucleófilos cambia.

Además, su observación del número de moléculas de Avogradro se vuelve válida en SN1, pero no en términos del carbono de ataque (es relativamente fácil qué carbono será el más atacado), sino más bien la posición del nucleófilo cuando ataca el carbono específico : desde el frente de la parte trasera.

Explicaré más sobre esta cuestión. Mientras tanto, le recomendaría que piense en la reacción considerando los reactivos que ve en el papel. Es cierto que las moléculas en las reacciones reales son más numerosas, pero todo lo que hacen primero debe explicarse en teoría, en papel.

De hecho, lo que está diciendo es 100% correcto, pero en química orgánica no estamos realmente preocupados por los productos menores. Suponga que usted tiene 6.023 * 10 ^ 23 átomos de 1,3-dicloropentano y 6.023 * 10 ^ 23 átomos de NaI, en otras palabras, tenemos un mol de cada uno. Como saben debido a la cinética de reacción de SN2, el ataque de iones de yoduro en el carbono # 1 es mucho más rápido que el del carbono # 3. Por lo tanto, casi todos los 6.023 * 10 ^ 23 átomos de NaI atacarán primero al carbono # 1. Si había más de 6.023 * 10 ^ 23 átomos de NaI, solo entonces habrá un ataque considerable contra el carbono # 3.

Recuerde, esto no significa que ambos modos de ataque no ocurran. Sin embargo, esto significa que la energía de activación para un ataque al carbono n. ° 3 es mucho más alta que la del carbono n. ° 1, y las reacciones generalmente proceden a través del camino acompañado de la energía de activación más baja. Sucede que algunos de los iones de yoduro 6.023 * 10 ^ 23 atacan siguiendo el camino de mayor energía de activación, pero por todas las razones prácticas, cuando los iones de yoduro se presentan con los dos caminos, el yoduro casi siempre ataca siguiendo el camino de los más bajos. energía de activación.

sí, hay un Avogadro # de moléculas, y algunas de ellas ciertamente reaccionarán para desplazar el haluro secundario. Sin embargo, siempre estamos buscando las tendencias y las imágenes más grandes. Y en la reacción de Finckelstein (como se le llama) los haluros secundarios reaccionan mucho más lentamente que los primarios. Lo que significa que por cada 1000 moléculas que reaccionan con el haluro primario, 1 reaccionará con el haluro secundario. Es solo más lento. Debido a los efectos estéricos y electrónicos de la propia molécula, la reacción de haluro con la molécula y del solvente alrededor. Cambiar estos parámetros puede cambiar la imagen por completo.

Entonces sí: algunas moléculas reaccionarán con el haluro secundario, pero serán mucho más numerosas que las que reaccionan con el haluro primario.

Vea si miraría más de cerca n factor de NaI es 1.

Por lo tanto, tiene sentido usar 1 equivalente de reactivo para liberar la misma cantidad de nucleófilos que la molécula base principal, y en este caso de reacción SN2, el cloro en negrita está en una posición abarrotada ya que los grupos etilo y cloroetilo están a ambos lados,

Entonces, el producto principal es la sustitución del cloro final con yodo y es el producto principal, los mecanismos de reacción no siguen el rendimiento del producto principal al 100% y, por lo tanto, también se producen rendimientos de productos menores como usted mencionó y, experimentalmente, podemos determinar el porcentaje de rendimiento de todos posibles productos

Todo es un equilibrio en general, este sería un ejemplo de un producto secundario. Hará el producto más favorable y, a veces, solo habrá uno lógico. En este caso, encontró una reacción que puede incluir productos secundarios. Usted tiene el ataque de yodo en la posición 1-cloro o en la posición 3 cloro.

Como un punto menor, si la reacción procede a través de una vía SN2, debe mostrar estereoquímica. Su última estructura no muestra estereoquímica en absoluto.

lo hará, pero recuerda que cualquier reacción es reversible y que cada vez que suceda, volverá rápidamente al estado más estable, ya que la molécula resultante que describas será altamente inestable

En la reacción que ha demostrado es que tiene 1 equivalente de NaI y 1 equivalente de 1,3-dicloropentano. Las reacciones SN2 son más rápidas en los haluros de alquilo primarios que en los haluros de alquilo secundarios, por lo que la reacción producirá una gran cantidad de 1-yodo-3-cloropentano (como se muestra en su libro) rápidamente. A I le toma más tiempo reaccionar en el carbono secundario, por lo que muy poco I atacará al carbono secundario, ya que todo se usará para formar 1-yodo-3-cloropentano. El aumento de la cantidad de I-presente permitiría que la reacción se produzca en el carbono secundario una vez que no haya carbonos primarios disponibles para el ataque. En ningún caso, ninguno de los carbonos no sustituidos participará en una reacción SN2, ya que los enlaces CH son demasiado estables.