¿Cómo es que el limoneno tiene 10 carbonos pero 16 hidrógeno? ¿No es un alqueno? La fórmula general para los alquenos es CnH2n.

Una molécula orgánica compleja puede comprender varios de los grupos funcionales orgánicos que nos presentan en la escuela secundaria. El estireno es un ejemplo simple:

El estireno tiene un grupo funcional fenilo y un grupo funcional alqueno. Se puede hacer que el grupo funcional alqueno reaccione como un alqueno típico, dejando el resto de la molécula sin cambios. Así, por ejemplo, uno podría bromar el grupo funcional alqueno sin bromar el anillo de benceno utilizando condiciones de bromación que favorezcan los grupos alqueno pero no fenilo.

De manera similar, el ácido benzoico tiene un grupo funcional fenilo y un grupo funcional ácido carboxílico.

El benzaldehído tiene un grupo funcional fenilo y un grupo funcional aldehído.

La anilina tiene un grupo funcional fenilo y un grupo funcional amina.

Entonces, si miramos la molécula de limoneno:

Puedo ver 2 agrupaciones de alquenos y 3 agrupaciones de alcanos. (Los tres grupos de alcanos son los dos grupos -CH3 más los 4 átomos de carbono saturados en el anillo de ciclohexeno). Se puede hacer que los grupos alquenos reaccionen con bromo en una reacción de adición electrofílica. Mientras tanto, si quisiéramos que las agrupaciones de alcanos reaccionen con el bromo que halogena los restos alcanos, necesitaríamos usar condiciones favorables para crear bromoalcanos.

Del mismo modo, los alcanos se pueden nitrar para dar nitroetanos. Por lo tanto, es posible hacer derivados de nitro-limoneno. El grupo o grupos nitro que reemplazan los átomos de hidrógeno CH3, o los átomos de hidrógeno alcano en el anillo de ciclohexeno del limoneno.

Del mismo modo, los alquenos sufren muchos tipos de reacciones. Entonces, en teoría, podemos hacer una amplia gama de derivados del limoneno. El truco sería encontrar las condiciones de reacción para la reacción de alqueno que no destruye el resto de la molécula de limoneno.

Aunque posee enlaces insaturados, no es, como otros señalan, un alqueno estándar sino un terpeno. En este nivel de complejidad, las fórmulas empíricas no son particularmente útiles (excepto en el cálculo del peso molecular) y debe consultar los diagramas moleculares [1] para comprender la estructura.

Notas al pie

[1] https://www.google.co.uk/imgres ? …

Es un alqueno pero cíclico, que posee 16 átomos de hidrógeno. No sigue la fórmula general porque tiene un anillo de seis carbonos, lo que reduce la cantidad de átomos de hidrógeno y dos enlaces dobles, lo que lo reduce aún más.

El limoneno tiene 16 hidrógenos, no 6. Es un dieno (por lo que pierde dos hidrógenos del doble enlace adicional), y también es cíclico (por lo tanto, pierde dos más). Por lo tanto, tiene exactamente la cantidad correcta de hidrógenos para su estructura.

los alcanos lineales son CnH2n + 2. Cada 2 H menos en una fórmula molecular significa un enlace múltiple O un anillo. C10 debería ser C10H22, el limoneno es C10H16 y falta 3H2, por lo tanto, 3 enlaces múltiples O 3 anillos O un combo = a 3. En este caso, 2 enlaces [dobles] múltiples y 1 anillo. Pruébelo con benceno C6H6 y tolueno C7H8. Si hay hetereoatomos involucrados, preste más atención. O sigue la misma regla. Cada halógeno resta 1H, cada N suma 1H

La fórmula general a la que se refiere se aplica solo a los alquenos de cadena lineal con un solo doble enlace. El limoneno tiene dos enlaces dobles y es cíclico para arrancar, por lo que tiene menos hidrógenos de lo que sugeriría esa fórmula.

https://www.google.ca/search?rlz

Lea sobre “saturación” como un término en química orgánica, como en las grasas saturadas vs no saturadas.

Esa fórmula general se aplica a los alquenos con un solo doble enlace, y también solo a los que son lineales. Es útil en Yr10 o Yr11, pero no más allá. El limoneno contiene un grupo ciclohexeno además de ser doblemente insaturado.