Un carbocatión que forma un compuesto aromático a través de la resonancia, como el ion tropylium, ¿es este carbocatión más estable que 3’C +?

Gracias por la A2A

El orden de estabilidad de carbocatión no es muy difícil de explicar. Algunos factores se pueden entender muy fácilmente.

Pocos carbocationes como el ciclopropil metil carbocation y el catión tropylium son excepcionalmente estables. Llegando al punto, el catión tropylium es el más estable de los cationes que ha enumerado debido a la conjugación y resonancia extendidas. El catión tropylium es más estable que el catión bencilo simplemente porque tiene siete estructuras resonantes, mientras que el catión bencilo tiene cinco. Más las estructuras resonantes, más la estabilidad. Además, las estructuras resonantes del catión tropylium son equivalentes (todas son esencialmente iguales), mientras que las estructuras resonantes del catión bencílico son no equivalentes (lo que significa que son diferentes entre sí). El carbocatilación de alilo es menos estable que la carbocatilación de bencilo debido a solo dos estructuras resonantes.

La estabilidad del carbocatión de 3 grados se debe a dos factores: la hiperconjugación y el efecto inductivo positivo de 3 grupos alquilo.

Ahora, entendí su pregunta: ¿por qué un carbocatión de 3 grados es más estable que el carbocatión de bencilo, aunque la resonancia domina la hiper conjugación?

La razón es que el efecto combinado de la hiper conjugación y el efecto inductivo en el carbocatión de 3 grados es más que una simple resonancia en el carbocatión bencílico.

Entonces el orden final es

Catión tropylium> 3 grados> carbocatión bencílico> carbocatión alílico

Eso es 1> 2> 3> 4

Eso es todo. Pregunte si tiene dudas en la sección de comentarios.

Gracias

El tropylium con mucho el más estable su formación realmente forma aromaticidad. Según Morrison y Boyd, Allylic y benzylic son casi lo mismo. El bencílico parece ser más estable, pero las formas de resonancia interfieren con el anillo aromático, así que quién sabe.
t-butilo menos estable sin estabilización de resonancia. Otra publicación dijo que el efecto inductivo y la hiperconjugación en los iones alquilo son aditivos o complementarios. La hiperconjugación es una explicación del efecto inductivo de los grupos alquilo, no un mecanismo adicional de donación de electrones.

1> 2> 3> 4 es el orden de estabilidad de los carbocationes que has dado en la pregunta anterior