¿Por qué el ácido acético es más fuerte que el fenol y el etanol?

La explicación radica en examinar las bases conjugadas, formadas por la ionización del ácido. (Recuerde, base conjugada más débil → ácido más fuerte).

En etanol, la base conjugada es CH3-CH2-O (-), que tiene solo esa estructura de resonancia, y no tiene ninguna característica en particular para aumentar o disminuir la concentración de carga en el oxígeno.

En fenol, la base conjugada es C6H5-O (-) que tiene, si extrae el anillo de benceno, cinco estructuras de resonancia. (el enlace solo muestra cuatro, pero hay un quinto que es una variante trivial del primero). Las estructuras de resonancia con la carga de oxígeno predomina, por supuesto: no solo el oxígeno es más electronegativo que el carbono, sino que la carga de carbono rompe la aromaticidad). Pero las estructuras de resonancia con la carga sobre el carbono ayudan a distribuir la carga negativa, y esto hace que el fenóxido sea una base conjugada más débil que el etóxido.

En el ácido acético, hay tres estructuras de resonancia, CH3-CO-O (-), CH3-CO (-) = O y CH3-C (+) – (O (-)) 2. Dibujar en Quora es mi punto débil, pero las dos primeras estructuras de resonancia tienen C neutral, una O doblemente unida y una O unida individualmente (-), la diferencia es qué átomo de oxígeno es cuál. La tercera estructura de resonancia tiene una C cargada positivamente y dos O (-) s unidos individualmente. A menudo se deja de lado, pero es importante. Uno podría pensar que cinco estructuras de resonancia son mejores que tres y concluir que el fenol debería ser un ácido más fuerte que el ácido acético. Las dos primeras estructuras de resonancia distribuyen la carga entre dos átomos de oxígeno, y la tercera estructura de resonancia proporciona una estabilidad adicional, ya que coloca los átomos de oxígeno con carga negativa cerca de un átomo de carbono con carga positiva. (Es la misma lógica que en el enlace iónico: cuanto más cerca están las cargas en la distancia, más fuerte es el enlace iónico).

Después de liberar el H + en el medio en CH3COO-, la carga negativa se estabiliza por resonancia en dos átomos de oxígeno.

En acidit acid, la deslocalización de carga negativa tiene lugar más átomos de oxígeno electronegativos.

Pero en fenol aunque resuena str. son más, pero la carga se deslocaliza a través de átomos de carbono menos electronegativos.

Entonces, el ácido ácido es más ácido.

1. Por qué ve la estructura resonante del ácido carboxílico, verá que la carga negativa siempre está en la mayoría de los átomos de oxígeno electronegativos, mientras que en el fenóxido, el carbono del átomo menos electronegativo también tiene carga negativa. Es por eso que el ácido acético es más ácido que el fenol. En el etanol no hay una estructura resonante después de la eliminación del ion hidrógeno y tiene el efecto + I también debido al grupo alquilo que disminuye el carácter ácido.

El ácido acético es más polar que el fenol y el etanol (significa que el enlace OH es más débil), por lo que el ácido acético es lo suficientemente fácil como para liberar el hidrógeno unido al oxígeno como H +.