Esto se debe al principio de Curtin-Hammett. Aplicada libremente, la reacción con el protón será mucho más rápida que con el átomo de carbono. Esto significa que ocurrirá antes de que la alternativa (un stock en el carbono) “tenga la oportunidad de probarse a sí misma” (como una alternativa energéticamente viable). Las razones principales para esto son:
- La distribución de carga de los estados fundamentales y los estados de transición de LAX y el enlace O-H están muy cerca. Por lo tanto, no se necesitan muchos cambios. Por el contrario, el enlace [math] \ pi [/ math] entre el C y el O doblemente unido tendría que retraerse hacia el O aproximadamente a la mitad, antes de alcanzar el estado de transición,
- Los orbitales atómicos de los átomos de H (anión y catión) tienen [math] l = 0 [/ math], por lo que tienen el carácter [math] s [/ math]. Eso significa que son muy similares en forma y energía, y pueden unirse fácilmente. El carbono tiene orbitales híbridos [math] sp ^ {2} [/ math] en forma carboxílica. Por lo tanto, tendría que reorganizarse a la forma [math] sp ^ {3} [/ math] antes de que pudiera reaccionar, lo que lleva tiempo.
Por ambas razones, es esencial comprender que ambas reacciones potenciales son irreversibles.
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