¿El haluro de alquilo terciario es más estable que el haluro de alquilo secundario?

Un haluro de alquilo terciario es más reactivo y, por lo tanto, menos estable que un haluro de alquilo secundario, ya que reacciona más rápido en la sustitución nucleofílica SN1 y no reacciona a través de SN2 debido a la obstrucción estática del átomo de halógeno por los tres grupos alquilo unidos al átomo de carbono con el átomo de halógeno unido (SN1 es más rápido que SN2). Reacciona más rápido en SN1 ya que los grupos alquilo donan electrones, por lo tanto, el átomo de halógeno se pierde más fácilmente y el carbocatión terciario formado es más estable que un carbocatión secundario debido al efecto de empuje de electrones de los tres grupos alquilo circundantes, lo que significa que hay más La hiperconjugación y el carbocatión terciario se encuentra en un nivel de energía más bajo y, por lo tanto, más estable , por lo que el proceso general es más exotérmico y la reacción es más termodinámicamente factible y, por lo tanto, es más probable que ocurra espontáneamente a temperatura ambiente (por lo tanto, los haluros de alquilo terciarios son más reactivos).

Los haluros de alquilo terciarios son menos estables (más reactivos) hacia la eliminación y las reacciones SN1 en comparación con los haluros de alquilo secundarios debido a la formación de carbocatión saturado.

Sin embargo, los secundarios son más reactivos hacia SN2 debido a un obstáculo relativamente menos estérico.

¡Espero que ayude! 😀

Ayush Singhania

Los haluros de alquilo 3 ° son más reactivos (menos estables) debido a la formación de carbocatión estable 3 °.