Es un error común pensar que los buenos grupos salientes deberían ser nucleófilos débiles. Sin embargo, hay un contraejemplo simple: se sabe que el yoduro es un buen nucleófilo y un buen grupo saliente en las reacciones SN2 [matemáticas] SN2 [/ matemáticas].
Sin embargo, tiene sentido que el grupo saliente se defina en propiedades termodinámicas. Considere la ecuación de reacción para una sustitución nucleófila siguiendo un mecanismo SN2 [matemático] SN2 [/ matemático]:
Nu− + R3C − Lg⟶ [Nu⋅⋅⋅CR3⋅⋅⋅Lg] ‡ ⟶Nu − CR3 + Lg− (1) [matemática] (1) NuX− + RX3C − Lg⟶ [Nu⋅⋅⋅CRX3⋅⋅ ⋅Lg] X ‡ ⟶Nu − CRX3 + LgX – [/ matemática]
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La nucleofilicidad, es decir, la capacidad de Nu− [math] NuX – [/ math] de atacar el centro de reacción es, como notaron, una propiedad cinética: el nucleófilo tiene que acercarse al átomo de carbono electrofílico desde cierta dirección en cierto ángulo con orbitales construidos adecuadamente. El grupo saliente sí desempeña un papel leve aquí en la determinación de la energía del orbital σ ∗ [matemáticas] σ ∗ [/ matemáticas] y, por lo tanto, si es energéticamente favorable para que el nucleófilo ataque.
Sin embargo, la característica principal del grupo saliente es difundirse después de la reacción. Si se difunde, sus propiedades cinéticas ya no influyen en cómo se desarrolla la reacción, ya que ya no ataca nada. Por el contrario, se logra una entalpía de reacción global favorable si Lg− [matemática] LgX – [/ matemática] es capaz de estabilizar bien la carga negativa (o par solitario, por ejemplo , si Lg = NR3 + [matemática] Lg = NRX3X + [/ matemática]) . De hecho, esta es una propiedad termodinámica, no cinética. Y estabilizar una carga negativa se correlaciona directamente con ser una base débil.
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