¿Cómo se puede determinar si una reacción procedería a través de SN1, SN2, E1 o E2?

Para determinar el camino de eliminación (E1 o E2) y las reacciones de sustitución nucleofílica (SN1 o SN2), los siguientes pasos pueden ayudar

Tipo de ión de carbono: Ambas reacciones E1 y SN1 proceden a través de la formación estable de iones de carbono. que resulta debido a la fisión hetrolítica de enlace entre el átomo de carbono y un elemento electronegativo unido al átomo de carbono.


Mientras que las reacciones SN2 y E2 proceden a través de la formación de complejos activados, ya que el ion de carbono inestable no puede existir en el medio de reacción.

Por lo tanto, la estabilidad del ion carbonio es la siguiente

Tipo de reactivo: si el reactivo puede proporcionar un grupo que puede servir como un mejor neucófilo que el existente, entonces la reacción de sustitución sería predominante.
Concentración de reactivo: la concentración del grupo para servir como nucleófilo también es importante, la alta concentración siempre iniciaría la reacción SN.
Un haluro de alquilo cuando reacciona con hidróxido de potasio acuoso forma el alcohol correspondiente, ya que KOH es un electrolito fuerte en medio acuoso, por lo tanto, los iones [OH] son ​​más altos, por lo que se produciría una reacción de sustitución.

Pero cuando el haluro de alquilo reacciona con KOH alcohólico o terc-butóxido de potasio, los iones [OH] es muy inferior, por lo que se prefiere la reacción de eliminación. como KOH no actúa como electrolito fuerte en solución alcohólica.

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Bueno, primero busca solvente
(A) Si el solvente es polar prótico, entonces cualquiera de las reacciones pasará por SN1 o E1
(B) si el disolvente es aprótico polar, la reacción pasará por SN2 o E2

SOLVENTE PROTICO POLAR COMO DMF, DMA, HMPA, DMSO, THF
Prórtico polar como agua, alcohol, amonia, etc.

Ahora busque la eliminación de la temperatura solo se favorece a altas temperaturas porque delta H y Delta S son positivos para la eliminación. Entonces, para que Delta G sea negativo, debemos aumentar la temperatura.

Otra cosa es que la base E2 se favorece en un medio básico fuerte, mientras que E1 se favorece en un medio básico leve o débil.

Reactividad de haluro de alquilo o alcol
El haluro de alquilo de 1 grado nunca va para SN1 o E1, siempre prefiere SN2 o E2. dos grados pueden pasar por SN1 o SN2 o E1 o E2.

Entonces SN1 y E1 son una reacción competitiva, mientras que SN2 y E2 son competitivos entre sí.
Solo condiciones favorables de eliminación son la temperatura.

Espero que sea de ayuda.

Gracias por A2A.

Hay varios factores Resistencia del nucleófilo, tipo de sustrato, esterica, temperatura. Aquí hay un resumen conciso: