Perkin condensación. Le dará ácido cinámico a través de un éster cíclico intermedio.
En el primer paso, el acetato extrae un protón del anhídrido formando así un enolato que en el segundo paso ataca el carbono carbonílico del benzaldehído formando un enlace CC. El oxígeno del carbonilo ahora adquiere carga negativa.
El tercer paso es el ataque de oxígeno cargado negativamente en uno de los grupos carbonilo del anhídrido que acaba de formar un enlace CC con benzaldehído para formar un éster cíclico.
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En el cuarto paso, se abre para tener un grupo CH2COO- que en el siguiente paso ataca al carbono carbonílico del nuevo anhídrido, eliminando así CH3COO- para dar otro intermedio.
El sexto paso es la abstracción del protón del intermedio anterior por OH- para eliminar H2O, formando un doble enlace.
Esta molécula en el siguiente paso pierde iones acetato.
Ahora OH- ataca de nuevo y fuerza a otro grupo de acetato.
Reacción de Perkin ~ Name-Reaction.com
Aquí puede obtener el mecanismo completo.
Algunos textos muestran un mecanismo algo diferente que generalmente es un mecanismo de 3 o 4 pasos. Aquí es bastante largo.
