¿Por qué dos grupos OH en carbono son inestables?

Esto se debe a la diferencia en la energía de enlace. Cuando un C unido a 2 grupos OH se convierte en un C doble unido a un O, los enlaces rotos son: 1 CO y 1 OH.

Los enlaces formados son: 1 C = O de un CO

Como la formación de un C = O a partir de un CO está esencialmente rompiendo 1 enlace de CO y formando 1 C = O, el resultado final de los enlaces rotos / formados es:

Bonos rotos: 2 CO y 1 OH

Bonos formados: 1 C = O

Aquí están los valores de las energías de enlace:

CO => 360kJ / mol

C = O => 740 kJ / mol

OH => 460kJ / mol

Como el cambio de reacción de la entalpía es la suma de los Bonos Rotos menos la suma de los Bonos Formados,

DeltaHr = 2 (+360) + (+460) – (+740) = + 440kJ / mol

Oh no, parece que es endotérmico y no tendrá lugar, ¿verdad?

¡PERO ESPERA!

Hasta ahora, solo hemos considerado los cambios de energía para el átomo de carbono (pobre hombre).

Sin embargo, una reacción involucra todos los productos también.

Todavía no hemos tenido en cuenta el cambio de energía en la formación de agua a partir del OH y el H flotando (en realidad no solo están flotando, pero para fines de cálculo, dicha visualización está bien).

La formación de un enlace OH es el valor negativo de la energía del enlace. (-460kJ / mol)

Por lo tanto, el verdadero DeltaHr es

2 (+360) + (+460) – (+740) – (+460) = -20kJ / mol

Como es exotérmico, es más rentable energéticamente que el C (OH) 2 se deshidrate, y por lo tanto es inestable.

Espero que esto ayude 🙂

(PD, compruebe mis cálculos, si hay errores, hágamelo saber :))

Dos grupos hidroxi geminales son inestables en comparación con la cetona / aldehído obtenida por deshidratación, como ya se ha respondido, a menos que el carbono sea fuertemente deficiente en electrones debido a la presencia de un grupo que retira electrones.

Así, la hexafluoroacetona y el tricloroacetaldehído existen principalmente en forma de diol.