En primer lugar, debe tenerse en cuenta que el metanol es más ácido que el etanol solo cuando está en solución . El orden de acidez se invierte en fase gaseosa y observamos que el etanol es más ácido que el metanol.
Según Brauman y Blair (1968), la acidez de los alcoholes en solución se debe principalmente a la combinación de:
a) polarización
- Química: ¿Cuál es la definición de isotipos?
- ¿Por qué los compuestos polares suelen ser no volátiles, mientras que los compuestos no polares suelen ser volátiles?
- ¿Por qué el ácido benzoico es más fuerte que el ácido acético pero más débil que el ácido fórmico?
- ¿Cuál debería ser la diferencia en electronegatividades si un compuesto es polar o no polar?
- ¿Qué hace posible que cualquier ácido carboxílico arbitrario forme un éster con cualquier alcohol arbitrario?
b) solvatación
La capacidad de donación de electrones del sustituyente no juega un papel significativo en la determinación de la tendencia de acidez cuando está en solución. Este factor se considera cuando los alcoholes están en fase gaseosa . Por lo tanto, no se consideran los efectos como hiperconjugación, efecto inductor de la donación de electrones (efecto + I), etc. en estos alcoholes.
Las bases conjugadas de metanol y etanol son iones metóxido e ión etóxido, respectivamente. En solución, los iones pueden estabilizarse por solvatación. Se ha observado que los iones más pequeños están mejor estabilizados por solvatación que los más grandes. Ahora, más la estabilidad de la base conjugada, más fuerte es la fuerza del ácido.
Como el ion metóxido se estabiliza en mayor medida en solución, observamos que la tendencia de acidez es: CH3OH> CH3CH2OH
Espero que esto ayude. 🙂