El orto nitrofenol es el producto principal en la nitración del fenol y no del para nitrofenol, ¿por qué?

Gracias por A2A

  • Entonces NO2 + es un electrófilo.
  • El anillo de benceno está unido a un grupo activador, por lo que las posiciones meta se enriquecen y el electrófilo tiene posibilidades de atacar las posiciones orto / para.

bueno, si lo permite, podríamos derivar una analogía de sustitución de hidrógeno en un grupo metilo con un grupo metoxi. No afectará la capacidad de donación de electrones del sustituyente en gran medida, por lo tanto es factible.

Aunque, a primera vista, podemos concluir que la posición orto está estéricamente obstaculizada, pero al igual que el grupo -CH3, el grupo -OH también es pequeño, por lo que no afecta la velocidad de reacción en una cantidad medible.

Estadísticamente, tenemos dos posiciones orto y solo una posición para considerando la situación ideal, entonces hay dos veces la cantidad de productos derivados de o que derivados de p.

También tenga en cuenta que esto es con respecto a la cinética de la reacción, es decir, la velocidad de formación de los productos, pero la sustitución electrofílica aromática es un proceso de equilibrio. Por lo tanto, necesitaríamos diferentes condiciones físicas para ver el enfoque termodinámico.


Eso fue para fines de aprendizaje, si necesita escribir una respuesta al respecto en el examen (CBSE), escriba la siguiente oración.

Debido a la presencia de enlaces de hidrógeno intramoleculares en orto-nitrofenol, es un producto importante en la nitración de fenol.

Aquí están tus 2 puntos, no olvides agradecerme más tarde.

-Lallantop 🙂

El orto-nitrofenol se estabiliza mediante enlaces de hidrógeno intramoleculares entre el átomo de H del grupo OH y un oxígeno del grupo nitro.

El para-nitrofenol carece de tal estabilidad adicional y, por lo tanto, es relativamente menos estable que el o-nitrofenol. Por lo tanto, el producto principal es el o-nitrofenol.

En el o-nitrofenol, existe una unión intramolecular de H, pero en el p-nitrofenol fenol no existe.