¿Por qué el clorofenol tiene un PKA más alto que el metilfenol?

¿Por qué el clorofenol tiene una mayor [matemática] _p [/ matemática] K [matemática] _a [/ matemática] que el metilfenol?

La respuesta breve a esto es que los clorofenoles no tienen mayor [matemática] _p [/ matemática] K [matemática] _a [/ matemática] que los metifenoles.

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Cuanto mayor sea la [matemática] _p [/ matemática] K [matemática] _a [/ matemática] de un ácido, más fuertemente se mantiene el protón y menos fácilmente se abandona el protón.

Un átomo de cloro unido a un anillo fenólico hará que la densidad de electrones dentro del sistema aromático disminuya y esto actuará a través del O del OH, causando que el hidrógeno esté menos fuertemente unido, será más ácido. El grupo metilo liberará electrones y tenderá a aumentar la densidad electrónica del sistema aromático. Esto actuará a través del O del OH, causando que el hidrógeno se una más fuertemente, será menos ácido.

Echa un vistazo a la acidez de los fenoles sustituidos