La capacidad de participar en las reacciones de adición nucleofílica de los grupos carbonilo C = O se puede comparar cualitativamente a través de, por ejemplo, qué tan “positivo” es el átomo de carbono en el carbonilo (que es el centro de ácido de Lewis).
Aquí, nuestros dos átomos de carbono de carbonilo están experimentando los efectos -I y -C del átomo de oxígeno adyacente más electronegativo, más el efecto -I de los halógenos, y los enlaces CH pueden considerarse no polares con un efecto insignificante en nuestra respuesta.
Los halógenos, bajan de Flourine (F) a Iodine (I) mostrando una disminución en su electronegatividad, por lo tanto, el efecto I es menos significativo que F, lo que hace que los enlaces CI estén menos polarizados que los enlaces CF.
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Aplicando este resultado a nuestro problema, podemos ver fácilmente que el átomo de carbonil-carbono en FCH2CHO es mucho más “positivo” que en ICH2CHO, por lo tanto, un mejor ácido de Lewis, un mejor centro electrofílico (tenga en cuenta que C es un centro electrofílico, pero sufre una adición nucleófila porque el reactivo “que viene en C” es nucleófilo).
