¿El fenol es un compuesto saturado o insaturado?

Cuando se habla de compuestos orgánicos, saturado significa que tiene el número máximo si los átomos de H (está saturado con H) e insaturado significa que tiene menos del número máximo de H. El número máximo de H es igual a 2 x # de C + 2.

Cada anillo y cada enlace pi reducen el recuento de H en 2 (es por eso que el grado de iones no saturados es el número de pares de H por debajo del máximo que tiene un compuesto). En otras palabras, cada grado de insaturación significa que tienes un enlace pi adicional o un anillo.

C4H6 tiene 2 grados de insaturación (el número máximo de H para 4 C es 2 x 4 +2 = 10; 10 – 6. = 4 H menos que la saturación; 4/2 = 2 grados de insaturación). Entonces, un compuesto con esta fórmula podría tener 2 dobles enlaces, 1 triple enlace, formar 1 anillo y tener 1 doble enlace) o tener 2 anillos.

Cada N aumenta el recuento en 1, cada halógeno lo reduce en 1, O no cambia el recuento.

Al igual que muchos conceptos en la química, la idea original solo se aplica a situaciones muy específicas, pero se ha convertido en una forma mucho más general. Por ejemplo, oxidación-reducción originalmente

El fenol es insaturado; Cualquier compuesto que contenga enlaces formales C = C o triples puede llamarse insaturado ya que puede saturarse agregando H2. Sin embargo, en el caso del fenol, es mejor llamarlo compuesto aromático ya que contiene un anillo aromático de fenil C6H5. Insaturado es una gran familia, los aromáticos son parte de él, pero tienen propiedades químicas muy diferentes.

El fenol tiene cuatro grados de insaturación: 3 enlaces dobles (que forman un par de estructuras Kekule, y que son aromáticas, 4N + 2 = 6, con N = 1) y un anillo. Es un compuesto insaturado debido a la cantidad de carácter sp ^ 2 de todos sus átomos de carbono.

“Saturado” o “insaturado” son, en cierta medida, términos arcaicos. Antes del advenimiento del análisis químico moderno, el término se usaba para describir lo que sucede cuando se hidrogena en una grasa, ácido graso u otro hidrocarburo de cadena larga.

Una sustancia se conoce comúnmente como saturada si no tiene enlaces (doble carbono = carbono) que agregarán hidrógeno en la hidrogenación. Es poco probable que el fenol se hidrogena en condiciones normales de hidrogenación, por lo que debe denominarse como saturado. Sin embargo, dado que ahora tenemos mejores técnicas como RMN, EM, etc., que el hidrogenador de mesa menos común, los estudiantes de química más jóvenes y los asistentes de enseñanza de los estudiantes a menudo confunden el término con cualquier doble hidrocarburo, en cuyo caso el fenol no está saturado.

Ambas respuestas son correctas e incorrectas: el término debe considerarse en su uso arcaico y debe reflejar solo los compuestos que responden a la hidrogenación en condiciones normales de hidrogenación, es decir, alquenos y alquinos no aromáticos.

Si la pregunta se hace en un cuestionario o prueba, el autor de la prueba debe ser fuertemente criticado por incluir preguntas capciosas. Tal conocimiento arcano no lo convierte en un mejor químico, solo hace que las personas odien el tema de la química y perjudica el objetivo de la educación científica.

Por ejemplo, ¿la benzofenona está saturada o insaturada? Bajo la hidrogenación estándar, esperaría que se redujera a alcohol bencílico, por lo que podría llamarlo insaturado. Sin embargo, dado que no se trata de un enlace carbono-carbono que se hidrogena, quizás algunos podrían llamar a la benzofenona saturada … o llamarla insaturada porque hay dobles enlaces aromáticos. Como puede ver, la utilidad del clasificador “saturado” cae rápidamente por un precipicio cuando introduce más problemas en la pregunta capciosa.

Quizás hubo un momento en que los aceites vegetales hidrogenados o parcialmente hidrogenados (como Crisco o margarina) se consumieron más ampliamente y se consideraron más saludables que las grasas y la mantequilla animales, que el término saturado o insaturado era un término importante de educación. Yo diría que la investigación moderna reconoce que el grado de saturación, la isomerización trans / cis y el grado de conjugación se han vuelto mucho más importantes para la salud y la nutrición, y es difícil distinguir estos aspectos importantes utilizando la técnica anticuada de hidrogenación sola.

Un fenol es una molécula compuesta de un

-OH (alcohol) grupo unido a un anillo de benceno. El benceno es un compuesto aromático insaturado.

Y esto es fenol: