No en realidad no. Aunque he editado la pregunta (para detener los errores gramaticales / técnicos), parecía que el interrogador originalmente tenía la idea de que un carbocatión primario de bencilo (ion carbenio) es más estable que uno terciario; esto no es cierto. Pero sí, los cationes bencílicos tienen electrones deslocalizados, por lo que son más estables que los carbocationes sustituidos de manera similar con electrones localizados. Con esto, simplemente quiero decir que un ion de carbenio primario es menos estable que el catión de bencilo, un ion de carbenio secundario es menos estable que un catión bencílico secundario, y un catión bencílico terciario es más estable que un ion de carbenio terciario. La carga positiva, en un catión bencílico, es básicamente compartida por cuatro átomos de carbono y hay, en total, cinco contribuyentes de resonancia como se muestra en la imagen.
Este tipo de deslocalización de electrones es más precisa en virtud de la distribución equitativa de electrones π deslocalizados entre los orbitales p no hibridados alineados perpendicularmente al plano molecular. De nuevo, un ion de carbenio alifático secundario no conjugado es aproximadamente tan estable como un catión de bencilo primario. Esto significa que el efecto hiperconjugativo de dos sustituyentes alquilo, que (a diferencia de los sistemas conjugados que involucran electrones π) a través de la interacción de un orbital p vacío (en el catión) y electrones de CH σ-BMO lleno (orbital molecular de unión del adyacente sp3 carbon), proporciona una estabilización equivalente a la del caso del catión bencilo sin ningún sustituyente con efecto hiperconjugativo.
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El hecho de que el catión alilo sea más o menos igualmente estable (las cosas pueden cambiar dependiendo de la naturaleza del sustituyente alquilo y la condición de reacción) como la de un ion de carbenio secundario y el catión bencilo, resalta aproximadamente la superioridad de la estabilización conjugativa por π -deslocalización de electrones que la deslocalización de electrones σ efectuada en virtud de la hiperconjugación. Los ejemplos vistos en este contexto deberían bastar para que la perceptividad de la hiperconjugación sea la causa dominante de estabilización en los iones de carbonio alifáticos no conjugados con sustituyentes alquilo (¡el efecto + I parece un efecto demasiado débil que requiere mención!). Espero que la discusión proporcione suficiente información para responder correctamente la pregunta.
Cortesía: las imágenes adjuntas son adaptaciones modificadas de las presentadas en Organic Chemistry (4th Ed.) Por Paula Y. Bruice (Página 279).
