Las amidas no son muy electrofílicas, lo cual es bueno para nosotros porque gran parte de nuestra existencia biológica depende de la estabilidad del enlace amida.
Estoy tratando de recordar el intervalo de tiempo, y puedo equivocarme, pero creo que una amida en agua con pH fisiológico se hidroliza (a través de la eliminación de la adición que comienza con un ataque nucleofílico en el carbonilo) en la escala de tiempo de miles de años.
Los ésteres, por otro lado, se hidrolizarán en una escala de tiempo de aproximadamente una semana a pH fisiológico, por lo que la evolución dio como resultado que las proteínas estén formadas por enlaces amida y no por enlaces éster.
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La razón generalmente mencionada para la estabilidad de la amida es que los electrones del nitrógeno pueden deslocalizarse efectivamente (observe la estructura de resonancia) sobre el carbonilo, lo que ayuda a aliviar parte de la carga positiva en el átomo de carbono resultante de la polarización del carbonilo.
Los ésteres son menos capaces de resonar con el átomo de carbono porque el átomo de oxígeno es más electronegativo y, por lo tanto, mantiene una mayor sujeción de sus electrones. Además, tiene un tamaño más cercano al carbono, por lo que hay una mejor superposición orbital.
