¿Cuáles son los criterios para la estabilidad de los carbocationes?

Los carbohidratos son especies intermedias altamente reactivas, tienen una carga positiva inherente y, por lo tanto, siempre están atentos a los electrones, lo que nos informa sobre su alta reactividad.
Entonces, los efectos de estabilización en un Carbocation son los siguientes:
(1) Los carbohidratos son estabilizados por átomos de carbono vecinos.
Los arbones C (grupos alquilo) son grupos de “liberación de electrones” a través de efectos inductivos, estabilizando así el sistema. El segundo es la hiperconjugación, que se estabiliza mediante la donación de electrones en enlaces CH sigma al orbital p vacío del carbocatión.

2) Los carbohidratos se estabilizan mediante enlaces múltiples carbono-carbono vecinos.
Cualquier enlace doble es una rica fuente de electrones, π nubes arriba y abajo que tienen una nube de electrones suelta, esta nube de electrones, con el efecto de resonancia puede donar los electrones al Carbocationic Carbon. Este efecto, llamado “Deslocalización” donde la carga “se mueve “De átomo a átomo. Deslocalización de electrones π. 3) Las carbocaciones se estabilizan mediante pares solitarios adyacentes
La influencia estabilizadora clave es un átomo vecino que dona un par de electrones al carbocatión. Tenga en cuenta aquí que esto invariablemente resulta en la formación de un doble enlace ( enlace π) y la carga se moverá al átomo que dona el par de electrones. Por lo tanto, esto a menudo se conoce con el nombre de “donación π”.
4) También se estabilizó en presencia de solares polares, al solvatar las especies de carbocatión. Esto ayuda a aumentar la velocidad de reacción de las reacciones S1N.

BUSQUE GRUPOS DE DONACIÓN DE ELECTRONES Y SU PROXIMIDAD DE LA CARBOCACIÓN, MÁS CERCA ES EL EFECTO DE ESTABILIZACIÓN.

Estabilidad de carbocatión dependiendo de –

  1. Hiperconjugación más hiperconjugación más la estabilidad del carbocatión. Esto visto en 3 ° carbocation.
  2. + Efecto más el grupo liberador de electrones unido al carbocatión, más aumenta la densidad del electrón en el carbocatión, por lo que aumenta la estabilidad. Entonces 3 ° carbocation es más estable.
  3. El grupo de efecto + R dona el par solitario al carbocatión cercano y estabiliza el carbocatión. Entonces, la trifenilación es más estable.
  4. Por lo tanto, el orden de estabilidad es 3 °> trifenato de carbocatión> Carbocilación alílica> 2> 1.
  5. Pero lo más estable es el carbocatión triciclopropano debido a la curva p-orbital del ciclopropano.

Dispersión de carga.

Si los carbocationes rodeados por algunas especies que dan electrones, los carbocationes tienden a ser más estables que los que no lo son.

Se aplica también a los carbaniones, pero al contrario: los carbaniones deben estar rodeados por especies que tomen electrones para ser estables.

Hay 2 tipos de grupos EDG (grupo donador de electrones) y EWG (grupo extractor de electrones).


Una carbonatación es un centro de carga positiva que se estabilizará cuando un EDG esté unido a ella. Esto se conoce como efecto + I del EDG. Además, se estabilizará más cuando se unan más grupos de EDG.


Por lo tanto, el orden de estabilidad de la carbonatación es 3 °> 2 °> 1 °.