Los hechos
Si un halogenoalcano se calienta a reflujo con una solución de hidróxido de sodio o potasio, el halógeno se reemplaza por -OH y se produce un alcohol. Calentar a reflujo significa calentar con un condensador colocado verticalmente en el matraz para evitar la pérdida de sustancias volátiles de la mezcla.
El solvente generalmente es una mezcla 50/50 de etanol y agua, porque todo se disolverá en eso. El halogenoalcano es insoluble en agua. Si usara agua sola como solvente, el halogenoalcano y la solución de hidróxido de sodio no se mezclarían y la reacción solo podría ocurrir donde las dos capas se unieran.
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Por ejemplo, usando 1-bromopropano como un halogenoalcano primario primario típico:
Podría escribir la ecuación completa en lugar de la iónica, pero oscurece ligeramente lo que está sucediendo:
El bromo (u otro halógeno) en el halogenoalcano se reemplaza simplemente por un grupo -OH, por lo tanto, una reacción de sustitución. En este ejemplo, se forma propan-1-ol.
El mecanismo
Aquí está el mecanismo para la reacción que involucra bromoetano:
Este es un ejemplo de sustitución nucleofílica .
Debido a que el mecanismo involucra la colisión entre dos especies en el paso lento (en este caso, el único paso) de la reacción, se conoce como S
norte
2 reacción.
Nota: a menos que su plan de estudios mencione específicamente S
norte
2 por su nombre, simplemente puede llamarlo sustitución nucleofílica.
Si sus examinadores quieren que muestre el estado de transición, dibuje el mecanismo de esta manera:
