¿Cuál es la naturaleza del grupo cetona?

La cetona es un compuesto de carbonilo en el que el carbono de carbonilo está unido con dos grupos alquilo.

Debido a la presencia de grupos alquilo, la cetona es menos reactiva o, digamos, menos oxidable en comparación con los aldehídos en los que hay un hidrógeno unido al carbono carbonílico. Sin embargo, la presencia del propio grupo carbonilo hace que la cetona sea un compuesto orgánico reactivo.

Las cetonas experimentan una reacción nucleofílica. Debido a que el carbono está unido con oxígeno, existe una polaridad en el enlace y esto hace que el átomo de carbono sea parcialmente positivo en comparación con el oxígeno electro negativo. Entonces el carbono del grupo carbonilo es susceptible al ataque nucelophilic mientras que el oxígeno es susceptible al ataque elctrophilic.

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Además, debido al grupo carbonilo, el anión formado puede estabilizarse por resonancia cada vez que se extrae hidrógeno de la cetona, debido a que esta cetona es ácida (puede ceder hidrógeno alfa fácilmente).

Las reacciones típicas de las cetonas son,

Aldol Condensación

Prueba de DNP (es una prueba de presencia de cetona en cualquier muestra o no)

Deation de acetales

Reacción Baeyer-Villager

y muchos más.