¿Qué significa DL en DL-leucina, DL-alanina y DL-fenilalanina?

D y L son las formas cortas de los términos Dextrorrotatorio y Levorotatorio respectivamente. Estos términos se usan para describir la quiralidad de la molécula (ya sea una molécula diestra o zurda), ya que las moléculas como las que preguntaste pueden tener diferentes configuraciones en el espacio 3D. ‘Dexter’ es latino para la derecha, y ‘Laevus’ es latino para la izquierda.

Aquí hay un ejemplo:

Te preguntarás, ¿cuál es la diferencia entre estas dos moléculas? Bueno, si intentas rotar cualquiera de los enantiómeros anteriores (un isómero de imagen especular) en 3d, te darás cuenta de que es imposible obtener la otra molécula sin romper algunos enlaces.

En una nota al margen, es importante que D y L estén en mayúscula, para no confundirlo con otro sistema de nombres que también use ‘d’ y ‘l’, pero que no tenga una relación directa (si la hay) con Quiralidad / disposición de los átomos en la molécula.

Lo siento, pero suponiendo que la persona que hace esta pregunta se refiera al pequeño caso mayúsculo D y L, todas las respuestas anteriores son incorrectas . Después de leer la Química orgánica de Bruice antes, escuché mi instinto, que me decía que tenía que lidiar con algo más. Estuvo bien.

No tiene nada que ver con la forma en que las sustancias retuercen el plano polarizado de la luz (levo y dextro-rotatorio como otros han señalado). Más bien, tiene que ver con las proyecciones de Fischer.

Si el grupo -OH unido al centro asimétrico más inferior (el segundo de carbono desde la parte inferior) está a la derecha, es D. Si ese grupo -OH está a la izquierda, se etiqueta L.

Permítanme enumerar un contraejemplo donde D no necesariamente implica un compuesto dextrorrotatorio. Un ejemplo es D – (-) – ácido láctico. Es levorotatorio, como lo muestra el signo negativo. La razón por la que estamos confundiendo a D con dextrorrotatorio es que el sello distintivo del compuesto estereoquímico conocido como R – (+) – glyceraldehyde es en realidad dextrorrotatorio y creo que tendemos a hacer una asociación falsa de dextrorrotatorio con D.

Tenga en cuenta que lo que PUEDE decir es que puede intercambiar (+) con ( d ) con una minúscula d. Lo mismo ocurre con (-), puede escribir ( l ) porque son intercambiables. Sin embargo, lo que NO PUEDE hacer es escribir un pequeño D mayúscula para (+). Que un compuesto sea dextrorrotatorio no implica que el compuesto sea D y viceversa. Lo mismo va para levorotatory.