Quora es terrible para recuperar respuestas anteriores: no pude encontrarlo a través de Quora y terminé buscándolo en Google, pero compruebe:
Si las dos funciones del ácido carboxílico fueran completamente independientes, solo serían importantes los efectos estadísticos: la primera constante de disociación debería ser el doble de lo esperado. Para la segunda constante, debería ser solo la mitad de lo esperado.
Entonces, en principio, Ka1 / Ka2 debería ser 4.
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Tabulé algunos valores https://en.wikipedia.org/wiki/Di…
(ácido succínico es el nombre trivial del ácido butanodioico)
Como puede ver para los pequeños diácidos, la estadística no se acerca a explicarlo, pero para n = 10 dodecanodioico ácido (doce carbonos) es 4 como se explicó anteriormente.
Obviamente, la segunda función carboxílica tiene una influencia.
por ejemplo, para la primera disociación;
- La función carboxílica adicional tiene un efecto de abstinencia inductivo -I que disminuye la acidez. (Este efecto disminuye si la distancia es mayor).
- (En el caso del ácido oxálico, también juega un papel un efecto mesomérico).
- los enlaces de hidrógeno u otros efectos de solvatación tendrán un impacto.
por ejemplo, enlaces de hidrógeno intramoleculares en ácido oxálico:
Respuesta del usuario de Quora a ¿Por qué el ácido dicarboxílico es más fuerte que el ácido monocarboxílico? Por ejemplo, el ácido butanodioico es más fuerte que el ácido butanoico.
