Química orgánica: ¿Es la naturaleza orto / paradirectora de un sustituyente involucrado en la sustitución aromática electrófila la misma que la naturaleza del sustituyente si estuviera involucrado en la sustitución aromática nucleófila?

En general no.

Un grupo metadirector (sustitución aromática electrofílica wrt) generalmente es así porque retira mucha densidad electrónica de los sitios orto / para. Sin embargo, cuando se trata de un ataque nucleofílico, estos sitios son más reactivos porque son más electrofílicos.

En general, los efectos electrónicos / de resonancia de los sustituyentes afectan más a las posiciones orto / para, haciéndolos más electrofílicos / nucleofílicos dependiendo de si el sustituyente está retirando electrones o donando electrones respectivamente.

Un ejemplo de una sustitución nucleofílica de adición / eliminación que muestra selectividad:

Los compuestos que reaccionan a través de una vía de Benzyne no se comportan exactamente de esta manera (son mucho menos selectivos ya que la formación de Benzyne es el RDS), pero la selectividad general sigue siendo la misma.

Metadirección general en EAS = Dirección orto / para en NAS

Sí, por supuesto, y para obtener más información, el grupo de extracción de electrones favorece NAS.