Cuando reacciona el propeno con agua de bromo, ¿obtiene dos productos: 1,2-dibromopropano y 3-bromo-2-propanol?

Tenía mi Chemdraw abierto trabajando en otra cosa, pero dibujé el mecanismo de esta reacción:

El ion de bromomio es atacado por el agua en gran parte debido a su alta concentración y el ataque se produce en el carbono más sustituido. La razón de esto es porque el Br electronegativo está extrayendo los electrones del carbono pero rompiendo completamente el enlace, ya que es más favorable mantener el octeto tanto en Br como en carbono. Sin embargo, el carbono todavía tiene un carácter de carbocatión parcialmente cargado positivamente. Debido a que los carbocationes secundarios son más estables, el ataque tiene lugar en este carbono (tenga en cuenta que esta no es una reacción de equibrium en la parálisis).

Dicho esto, el 1-bromo-propan-2-ol debería ser el producto principal. Es difícil decir si los otros productos no serán observados en absoluto. Lo más probable es que sean productos menores y trazas.

Dado que la concentración de agua es mucho mayor, el mayor producto probablemente sea 1-bromo-2-propanol. El mecanismo es probablemente un ion de carbono secundario. [Not3-bromo]