¿Qué es más reactivo: alquinos o alquenos?

Depende, así que en parte no estoy de acuerdo con la respuesta de Mriganka Navdeep.

En química, hay demasiadas excepciones posibles a un problema. ¿Si, Por qué no? Especialmente química orgánica.

Entonces, querido OP, necesito decirte que HOMO y LUMO son especialmente útiles para resolver este tipo de preguntas.

Pero necesito suponer que no sabes qué es HOMO y LUMO.

Al decir HOMO en este contexto, no me refiero a los homosexuales. En química, HOMO significa los mejores órganos moleculares ocupados. LUMO significa Obest M olecular U no ocupado más bajo.

En los orbitales moleculares, el que tiene la mayor energía se llama HOMO. El orbital molecular desocupado que tiene la energía más baja se llama LUMO. Estos son los cuatro orbitales p para el 1,3-butadieno:

Fuente: 厦门 大学 化学 化工 学院

HOMO y LUMO se llaman orbitales moleculares fronterizos. Los electrones en HOMO y LUMO son muy activos, por lo que tienden a participar en reacciones orgánicas.

La teoría de la órbita molecular de la frontera piensa que los electrones en HOMO tienen una distribución de densidad en cada átomo de una molécula orgánica. El tamaño relativo de la densidad de HOMO es el factor decisivo sobre cómo los electrófilos atacan un átomo, por lo tanto, es más fácil que ocurran reacciones electrofílicas en un átomo con una alta densidad de electrones HOMO. Del mismo modo, el tamaño relativo de la densidad de LUMO es el factor decisivo sobre cómo los nucleófilos atacan un átomo, por lo que es más fácil que ocurran reacciones nucleofílicas en un átomo con una alta densidad de electrones LUMO.

Posiblemente podemos analizar el HOMO y el LUMO en busca de alquenos y alquinos, pero eso me llevará demasiado tiempo explicar.

Ethene tiene 2 electrones pi, ethyne tiene 4 electrones pi. Si la hiperconjugación de una molécula es más fuerte, el orbital molecular de frontera tiene una energía más baja, y ahí lo tienes.

Definición de hiperconjugación:

La interacción de los electrones en un enlace sigma (generalmente C – H o C – C) con un p-orbital vacío no unido (o parcialmente lleno) adyacente, o un orbital π lleno, para dar un orbital molecular extendido que aumenta la estabilidad del sistema.

Imagen: hiperconjugación

Fuente: Wikipedia

Por lo tanto, el HOMO y el LUMO para etino son más bajos que los del eteno. Entonces, en la mayoría de las reacciones electrofílicas, el eteno tiene una reactividad más alta, para la mayoría de las reacciones nucleofílicas, el etino tiene una reactividad más alta. Esto también funciona para el resto de alquenos y alquinos.

Editar: Según lo sugerido por Łukasz Golon, es incorrecto hablar de electrones LUMO, sino que lo reformularé como ” los orbitales vacíos en los que posiblemente caben electrones adicionales “. Mi redacción es bastante ambigua y necesito disculparme por las molestias causadas por esto.

La respuesta anterior es para alquinos internos (alquinos en los que los átomos de carbono con enlaces triples no tienen átomos de hidrógeno)
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido que puede ser donado. Debido a esto, los alquinos terminales son más reactivos.

Los alquinos son más reactivos que los alquenos.

La reactividad es:

Alquinos> Alquenos> Alcanos.

Los alquinos tienen dos enlaces pi entre dos (o más) átomos de carbono, junto con un enlace orbital hibridado sp-sp (enlace sigma). Los enlaces pi se pueden romper fácilmente para liberar los electrones de la capa de valencia para combinarlos con otros átomos. Por lo tanto, son los más reactivos.

Los alquenos tienen un enlace pi entre dos (o más) átomos de carbono, junto con un enlace orbital hibridado sp2-sp2 (enlace sigma). El enlace pi se puede romper fácilmente para liberar los electrones de la capa de valencia para combinarlos con otros átomos, pero como el número de enlaces pi es menor que los alquinos, son menos reactivos.

Los alcanos no tienen enlaces pi entre los átomos de carbono. Solo tienen un enlace orbital hibridado sp3-sp3 (enlace sigma). Para que los alquinos reaccionen, primero deben romperse los enlaces sigma con hidrógeno (enlaces sigma s-sp3), y solo entonces pueden combinarse otros átomos. Esto implica más energía, por lo que los alcanos son los menos reactivos entre los tres.

Esto también explica por qué los alquinos y los alquenos sufren reacciones de adición, mientras que los alcanos solo experimentan una reacción de sustitución.

Los alquinos pueden aceptar electrones fácilmente, seguidos de alquenos y luego alcanos. Por lo tanto, los alquinos son más reactivos , seguidos por los alquenos y alcanos. … Por lo tanto, los alquinos se pueden romper fácilmente ya que tienen un mayor número de enlaces pi, mientras que los alcanos solo tienen un enlace sigma que es difícil de romper.

los alquinos son más reactivos con sus enlaces triples, con mayor densidad de electrones Pi.

Alqueno porque durante la reacción adicional se formó un carbocatión secundario que se estabilizó aún más por hiperconjugación.

En caso de alquino, no se formaron casi carbohidratos.

Alquenos

Los alquinos son más reactivos ya que tienen dos enlaces π. Por otro lado, los alquenos tienen solo un enlace π que pueden usar mientras reaccionan.