¿Por qué el fenantreno es más estable que el benceno y el antraceno?

La energía de resonancia para fenantreno es 92 Kcal / mol, que para antraceno es 84 Kcal / mol y para anillos de naftaleno y benceno son 61 y 36 Kcal / mol respectivamente.

La estabilidad se puede comparar solo para compuestos isoméricos o relacionados o, en el mejor de los casos, para hidrocarburos insaturados, se compara solo cuando dan los mismos productos hidrogenados. Sin embargo, para los hidrocarburos aromáticos policíclicos, se puede decir que la estabilidad es proporcional a la energía de resonancia por anillos de benceno.

Aquí, la energía de resonancia por anillo de benceno disminuye de 36 Kcal / mol para benceno a 30.5 Kcal / mol para naftaleno, 30.3 Kcal / mol para feneno y 28 Kcal / mol para antraceno.

Por lo tanto, orden de estabilidad (o RE): benceno> fenantreno ~ naftaleno> antraceno. De hecho, otros hidrocarburos aromáticos policíclicos fusionados reaccionan más rápido que el benceno.

Nota: fenantreno

Los halógenos como Cl2 o Br2 también se agregan al fenantreno. En fenantreno, C9-C10 tiene un carácter de doble enlace 4/5, por lo tanto, es más corto que C1-C2.

La adición de Br2 a C9 – C10 da como resultado un compuesto de bifenilo, por lo tanto, deja dos anillos de benceno intactos, por lo tanto, la pérdida de energía de resonancia es mínima. La adición a los anillos terminales da un producto de naftaleno con menos estabilidad.

Sin embargo, cuando el aducto se calienta, pierde HBr para dar 9-bromofenantreno.

Nota: la naftaleno se ataca principalmente en la posición 1 (sin embargo, consulte la sulfonación) y siempre reacciona más fácilmente que en el benceno.

Aquí, en las estructuras resonantes primera y tercera, solo un anillo tiene una estructura Kekule, por lo tanto, son menos estables que la segunda estructura resonante que tiene una estructura Kekule completa en ambos anillos.

Además, C1-C2 es más corto que C2-C3 porque C1-C2 es un doble enlace en dos de las tres estructuras resonantes, mientras que c2-C3 es un enlace simple en dos de las tres estructuras resonantes.

Nota: antraceno

Aquí, la contribución del tercer anillo es relativamente menor a la estabilización de resonancia de la molécula. Además, el enlace C1-C2 es el más corto y preferentemente atacado por el culo.

Sin embargo, 9-10 posiciones son más reactivas que cualquier otra posición durante la oxidación o reducción. Recuerde que el antraceno tiene solo 12 kcal / mol de energía de resonancia más que el del sistema de bifenilo.

El benceno ni siquiera está en la raza de la estructura más estable de las tres, ya que utilizamos baudios de resonancia y dado que los electrones pi en fenantreno y antraceno se deslocalizan en tres anillos en comparación con el benceno en el que solo hay un anillo presente. En el antraceno y el fenantreno, la repulsión entre los electrones pop de cada anillo es un factor que evidentemente hace que el fenantreno sea más estable que el antraceno.

Alcance de la conjugación.

En fenetraceno, los enlaces dobles y simples son más que benceno.

Si bien si comparamos lo mismo con el antraceno, se trata de un obstáculo estático en el antharaceno.