¿Cómo reaccionan los reactivos de Grignard con yodoacetileno?

OK, has hecho una pregunta interesante.

En primer lugar, mire el reactivo de Grignard. El carbono al lado del bromuro de magnesio es básicamente un carbanión estabilizado.

Ahora mire el acetiluro de carbono adyacente al yodo. De nuevo, un carbono mayormente aniónico. El yodo es un poco más electronegativo que el carbono, pero el triple enlace carbono-carbono todavía tenderá a hacer que el carbono sea bastante rico en electrones. En otras palabras, la química del acetileno está dominada por el ataque electrofílico, no por el ataque nucleofílico.

Usted pregunta si un carbanión estabilizado reaccionará con otro carbono mayormente aniónico. La respuesta es probablemente no. Es posible que obtenga un rastro del producto de acoplamiento, pero la mayoría sería … bueno … lamento decirlo … un desastre.

Si desea unir dos haluros de alquilo, generalmente usa un catalizador de cobre.

Por favor, comprenda que mi química orgánica está bastante desactualizada. Estoy menos que totalmente seguro de esta respuesta y espero que pueda encontrar una respuesta de mayor confianza de otro Corán.