Cual oxigeno el C = O (carbonil) xygen es electrófilo mientras que el CO (alcoxilo oxigenado) es nucleófilo.
Entonces, el oxígeno de carbonilo es susceptible al ataque de otros nucleófilos, mientras que el oxígeno de alcoxilo intentará repeler (expulsar) a los nucleófilos entrantes: hay un pequeño tira y afloja involucrado en la esterificación ** y la hidrólisis del éster. Si el nucleófilo es un nucleófilo más fuerte que el alcoxilo de oxígeno (por ejemplo, yoduro, enolatos, carbaniones, reactivos de organolitio), la reacción favorecerá al nucleófilo entrante; pero si el nucleófilo es un grupo nucleófilo más pobre / mejor saliente que el alcoxilo oxígeno (cloruro, agua sin un catalizador base / ácido, carboxilato), el alcoxilo oxígeno tenderá a “ganar” y el éster original tenderá a ser favorecido.
La excepción es que el yoduro, que es un buen nucleófilo * y * un buen grupo saliente, es por eso que a menudo se usa como catalizador activador en este tipo de reacciones.
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** sin incluir el tipo de esterificación que ves entre haluros de alquilo y carboxilatos, que es una excepción
