Por lo general, una molécula ópticamente activa tiene un centro quiral. Sin embargo, debe recordar que la condición para que una molécula sea ópticamente activa es que tiene un isómero que es una imagen especular no superponible. Un centro quiral es una manera fácil de lograr esto, pero no es la única.
Un claro ejemplo de moléculas quirales que no tienen centro quiral es BINOL:
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Tenga en cuenta que cada sistema de anillo “pivota” sobre el otro, pero con una limitación: cada sistema de anillo es plano (plano) …
pero no puede alinearse en paralelo con el otro, mucho menos pasar al otro. Esto significa que R-BINOL nunca puede convertirse en S-BINOL, ni viceversa. La barrera energética es demasiado alta.
BINOL es un ejemplo de un compuesto ópticamente activo sin centro quiral. BINOL y sus derivados se usan ampliamente como catalizadores quirales en síntesis orgánica asimétrica. He trabajado con eso yo mismo, en realidad.
