¿Por qué una posición ecuatorial es más estable que una posición axial para el sustituyente en ciclohexano monosustituido?

Encuentra un mejor diagrama. O dibújalo usted mismo en hyperchem o cualquier otra cosa que muestre la estructura 3D y mírelo.

Dos cosas a tener en cuenta: primero, los enlaces CH en el plano ecuatorial están escalonados: si el tuyo se inclina por debajo del avión, sus vecinos vecinos se inclinan por encima del avión (cuando los enlaces son paralelos tienen problemas), pero probablemente ya lo sepas. Segundo, mida las distancias: para un bromociclohexano, el Br axial en C1 a H axial en C4 es 2.7Å, pero el Br ecuatorial al H ecuatorial más cercano (o cualquiera) es 3.1Å. De hecho, a 3.1 Å, H y Br no unidos están a la distancia correcta para la atracción de van der Waals, eso es aproximadamente -0.2 kcal / mol, pero en 2.7 Å la repulsión está aumentando bastante.

Este grado en el que esto importa es diferente para diferentes sustituyentes: http://en.m.wikipedia.org/wiki/A…

Solo podemos decir que el sustituto producirá menos repulsión estérica cuando se une al enlace ecuatorial en lugar de axial.

Consulte el enlace Proyección de Newman del ciclohexano

Gracias

Saludos