¿Por qué la identificación de radicales libres alílicos es más estable que el fenilo?

Imagina que tus actividades favoritas son jugar videojuegos (los más favoritos),

y otro Química de lectura, pasar tiempo en un laboratorio químico. (Estas dos actividades son aquellas actividades intermedias en las que no puedes elegir una que quieras hacer o decir que te gustan por igual).

No te gusta : leer historia, leer civismo, leer economía

Supongamos dos casos:
Caso 1.
Tienes una casa grande
Tienes cuatro habitaciones en tu casa que contienen estas cosas:
1. Videojuegos 2. Libros de historia 3. Libros de cívica 4. Libros de economía

No creo que vayas a pasar tanto tiempo en la habitación no. 2, 3 y 4.
Entonces, la contribución de la habitación 1 en tu vida es bastante alta … vas a vivir tu vida viviendo en la habitación 1.

Este es el caso del radical bencílico
Habitación no. 1 es la estructura canónica que contiene el anillo aromático.
A pesar de tener una casa grande, no la usarás económicamente.
Técnicamente hablando, los electrones tienen un gran espacio para deslocalizarse, pero no se deslocalizan de manera eficiente.

Caso No. 2
Tienes una casa más pequeña que el caso 1

Pero

Tienes dos habitaciones que contienen estas cosas:

1. Libros de química 2. Laboratorio químico

Entonces, en este caso, vas a pasar tu tiempo en ambas habitaciones. Igualmente …

Este es el caso del radical alílico.
Todas las salas son equivalentes, es decir, una estructura resonante similar (o idéntica) aporta más estabilidad al sistema.

Tienes una casa pequeña pero la usarás económicamente
Técnicamente hablando, los electrones se deslocalizan de manera eficiente.

Es por eso que ambos (bencílico y alílico) tienen un orden de estabilidad similar …

Nota: solo no. De estructura resonante no decide la estabilidad.
hay dos cosas importantes Cantidad y calidad

😀 en el caso de la química, casi en todos los casos gana la cantidad 😉

Espero que entiendas mi punto .. ^ _ ^

Nota: Es solo un ejemplo, la analogía no debe ser tomada demasiado en serio o demasiado implicada.

La resonancia es un fenómeno estático, no se puede decir que el electrón está vagando de este carbono a ese carbono. La única estructura que existe es que el Resonance Hybrid, que tiene una distribución electrónica definida o, precisamente, tiene una función de onda bien definida.

En general, los radicales alilo y bencilo (fenilo) (que están estabilizados por resonancia) son más estables que otros radicales primarios, como los radicales t -butilo o etilo (que no están estabilizados por resonancia) como en:

y

Por lo tanto, un radical libre de alilo tiene 2 estructuras resonantes, mientras que el radical libre de fenilo tiene 5. En teoría, este último debe ser más estable que el primero, incluso aunque sea ligeramente. Pero en realidad es lo contrario , sin embargo, la diferencia es solo leve (alrededor de 8 kJ / mol de energía de disociación de enlace). La razón es incierta, porque son difíciles de comparar . Para fines prácticos, se consideran casi similares en estabilidad.